گزارش کار شیمی آلی

آزمایششماره1

(Melting Point)نقطهذوب

هدف: تعیین نقطه ذوب جامدات به روش میکرویی

مقدمه: نقطه ذوب یکی از خواص فیزیکی است که از آن می توان در شناسایی اجسام و در تعیین خلوص

اجسام استفاده کرد.هر جسم جامد در یک دماي معین و تقریبا ثابت ذوب می شود. بنابراین با اندازه گیري

نقطه ذوب یک جسم مجهول و مراجعه به جداول ثابت هاي فیزیکی قادر خواهیم بود جسم را شناسایی و یا

1 می باشد) oC 0/5 تا oC خلوص انرا تعیین کنیم. (گستره تغییرات

تئوري: در ساختمان کریستال یونها و یا مولکولها به وسیله نیروهاي نگه دارنده به صورت کاملا منظم در

کنار یکدیگر قرار گرفته اند.این نیروها انرژي شبکه اي کریستال را تشکیل می دهند. ترکیبات یونی مانند

نمکها داراي انرژي شبکه اي زیاد، ترکیبات قطبی (مانند الکلها)از لحاظ دارا بودن انرژي در سطح متوسط

تري بوده و ترکیبات غیر قطبی (مانند الکانها) انرژي شبکه اي فوق العاده کمی زا دارا می باشند.اگر یک

ترکیب کریستالی حرارت داده شود در درجه حرارت معینی که بستگی به نوع کریستال دارد انرژي حرارتی

داده شده بر انرژي شبکه اي کریستال غلبه کرده و باعث می گردد که کریستال ذوب گردد.نقطهذوب

١- درجهحرارتیاستکهدرآنفازجامدوفازمایعبایکدیگردرحالتعادلهستند.در شکل ١

رابطه بین دما و حرارت کل داده شده به یک ماده خالص نشان داده شده است. توجه کنید که حرارت با

سرعت ثابتی به ترکیب داده می شود و بنابراین زمانی که صرف گرم کردن می شود معیاري براي سنجش

حرارت داد شده است.

١- شکل١

دمايدادهشده

دمايمشاهدهشده

مایعجامدومایع

جامد

در درجه حرارت پایین (زیر نقطه ذوب) ترکیب به صورت فاز جامد وجود دارد. با گرما دادن به جسم درجه

حرارت تا زمانی که اولین قطره مایع ظاهر می شود به صورت خطی بالا می رود سپس ثابت می ماند تا تمام

جسم ذوب گردد، بعد از آن درجه حرارت مایع با افزایش گرما زیاد می گردد.همانطور که مشخص است

چنانچه در نقطه ذوب به مخلوط فازهاي جامد و مایع یک جسم خالص حرارت داده شود، ازدیادي در درجه

حرارت صورت نمی گیرد تا تمام جامد به مایع تبدیل شود(ذوب). چناچه حرارت از چنین مخلوطی دور

شود درجه حرارات تنزل نمی کند تا تمام مایع به جامد تبدیل شود(منجمد شود). بنابراین نقطه ذوب و

انجماد یک جسم خالص یکسان است.

بین نقطه ذوب و ساختمان مولکول یک ماده ارتباط وجود دارد.به طور تقریب می شود پیش بینی کرد که

اجسام با مولکولهاي متقارن در دماي بالاتر ذوب می شوند تا آنهایی که ساختمان با تراکم کمتري دارند.

مثلا نرمال آلکانها نقطه ذوب پایین تري نسبت به ایزو الکانها با همان مقدار کربن دارند. نقطه ذوب با درجه

تجمع یک ترکیب افزایش می یابد به این دلیل استرها که قابلیت تشکیل پیوند هاي هیدروژنی ندارند در

مقایسه با کربوکسیلیک اسیدها در حرارت پایین تري ذوب می شوند.

نقطهذوبمخلوطها :

ناخالصیهاي جزئی نقطه ذوب را به طور قابل ملاحظه اي پایین می آورند، هرچه مقدار ناخالصی بیشتر باشد

نقطه ذوب کمتر می شود.از نزول نقطه ذوب که در اثر ورود ناخالصی در ترکیب خالص به وجود می آید می

توان در شناسایی ترکیب استفاده کرد. این روش مهم به اندازه گیري نقطه ذوب معروف است.مثلا فرض

133 ذوب می شود و فکر می کنید که اوره یا ترانس بینامیک اسید باشد (هر دو در oC کنید که ترکیبی در

133 ذوب می شوند)چنانچه این ترکیب با اوره کاملا مخلوط شود و معلوم شود که نقطه ذوب مخلوط oC

حاصل از ترکیب خالص یا اوره خالص کمتر است در این صورت اوره مانند یک ناخالصی عمل کرده و ترکیب

نمی تواند اوره باشد و در صورت یکسان شدن نقطه ذوب مخلوط با نقطه ذوب ترکیب و اوره خالص پیش

بینی می شود که ترکیب اوره باشد، غالبا این روش را در مواقعی بکار می بریم که با مشکل شناسایی روبه رو

باشیم و نمونه اجسام احتمالی را در دست داشته باشیم. همچنین براي اینکه تطابق دو ماده با نقطه ذوب

یکسان را آزمایش کنیم از خاصیت فوق استفاده میکنیم.براي این منظور مقدار مساوي از دو جسم راخوب

سائیده و حرارت می دهند.اگر نقطه ذوب این مخلوط تغییر نکند بنابراین مربوط به همان ماده می شود

واگر نقطه ذوب نزول کند مربوط به دو ماده مختلف است.

در آزمایش امروز نقطه ذوب را به روش میکرویی اندازه می گیریم. در این آزمایش مقداري از ماده جامد را

درون لوله موئینی که یک سر آن بسته شده می ریزند و لوله را به دماسنج می بندند. این مجموعه را در

حمام گلیسرین فرو برده و حمام را حرارت می دهند. زمانی که اولین قطره مایع ظاهر شد درجه حرارت

دماسنج را می خوانند. این مقدار نقطه ذوب ماده جامد را به صورت تقریبی نشان می دهد. معمولا با چنین

روشی و با موادي که درجه خلوص بالایی را دارا نمی باشند نقطه ذوب دقیقی به دست نمی آید.دقت اندازه

گیري نقطه ذوب با این روش بین چند دهم درجه تا یک درجه است.

از مایعاتی مانند: گلیسرین، پارافین و اتیلن گلیکول می توان به عنوان حمام هاي نقطه ذوب که گرماي لازم

را به طور یکنواخت به لوله موئین منتقل می کنند، استفاده کرد.

محدودهنقطهذوبعبارت است از درجه حرارتی که در آن اولین قطره مایع ظاهر شده تا درجه حرارتی

که آخرین کریستال جامد ناپدید می شود.

روشکار :

مقداري از نمونه را پودر کرده روي یک سطح تمیز و تخت بریزید.یک سر لوله موئین را به کمک حرارت

مسدود کرده و با فشار دادن انتهاي باز لوله موئین روي توده نمونه مقدار کمی از آن را بردارید. سپس لوله

موئین را به صورت عمودي نگهدارید به طوریکه دهانه لوله به طرف بالا باشد و انتهاي مسدود لوله موئین را

به آرامی روي میز آزمایشگاه بزنید تا کریستالها به ته لوله موئین منتقل شوند. در صورت لزوم این کار را

2 برسد.لوله موئین را به یک دماسنج mm تکرار کنید تا زمانی که ارتفاع ستون کریستالها در لوله به حدود

ببندید و هر دو اینها را توسط گیره در حمام فرو برید. حرارت دادن را شروع کنید. میزان حرارت باید طوري

باشد که در هر 30 تا 60 ثانیه دما بیش از یک درجه بالا نرود. پیوسته حمام را به وسیله همزن هم بزنید.

همین که اولین قطره مایع ظاهر شد دما را یادداشت کنید سپس هنگامیکه آخرین ذره جامد نیز ناپدید شد

دما را ثبت کنید. محدوده نقطه ذوب را گزارش کنید.

آزمایششماره2

(Boiling Point) نقطهجوش

(Semimicro) هدف : تعیین نقطه جوش مایعات با استفاده از روش نیمه میکرویی

مقدمه: به طور کلی ترکیبات آلی به وسیله ترکیب عنصري و جرم مولکولیشان مشخص نمی شوند، بنابراین

بایستی از خواص دیگر به ویژه خواص فیزیکی این ترکیبات جهت شناسایی آنها استفاده کرد.

و ضریب شکست نور (d) دانسیته ،(mp)نقطه ذوب ،(bp)مهمترین خواص فیزیکی عبارتند از نقطه جوش

ممکن است چند ترکیب از نظر یک یا دو خاصیت فیزیکی ثابتهاي یکسانی داشته باشند ولی بسیار .(n)

اتفاقی خواهد بود که بیش از یک ترکیب در تمام این خواص ثابتهاي یکسانی نشان دهد. بنابراین به نظر می

رسد که جدول ثابتهاي فیزیکی براي تشخیص جسم بسیار مفید باشد.به علاوه با مشاهده نقطه جوش یا

ذوب ممکن است اطلاعاتی در مورد جسم مورد مطالعه بدست آید.خواص دیگر مانند رنگ، بو و شکل بلور

نیز مورد استفاده هستند.

تئوري: مولکولهاي مایع می توانند در هر دمایی از سطح مایع جدا شوند(تبخیر شوند)و در فاز گازي وارد

گردند. زمانی که یک مایع در ظرف سر بسته اي قرار گیرد مولکولهاي مایع به صورت بخار از سطح مایع جدا

می شوند و مولکولهاي بخار به داخل مایع باز می گردند.سر انجام حالت تعادلی ایجاد می شود که در آن

سرعت مولکولهایی که از سطح مایع خارج می شوند با سرعت مولکولهایی که به داخل مایع باز می گردند با

هم برابر می شود. مولکولهاي موجود در فاز بخار فشاري را اعمال می کنند که به نام فشار بخار مایع نامیده

می شود. فشار بخار یک مایع معین به درجه حرارت آن بستگی داشته و مقدار آن در درجه حرارت معین

مقدار ثابتی می باشد. چنانچه درجه حرارت یک مایع را تا نقطه اي بالا ببریم که در آن فشار بخار مایع

دقیقا برابر فشار محیط (اتمسفر) گردد مایع شروع به جوشیدن می کند. نقطهجوشیکمایعدرجه

حرارتیاستکهدرآندرجهحرارتفشاربخارمایعبرابرفشاراتمسفرشود. مثلا اگر فشار

760 است.اگر mmHg 100 میجوشد، زیرا در این دما فشار بخار آب درست oC 760 باشد آب در mmHg

فشار اتمسفر کاهش یابد درجه حرارت لازم براي رساندن فشار بخار به فشار اتمسفر نیز کاهش می یابد.

بدین ترتیب نقطه جوش خیلی بیشتر از نقطه ذوب نسبت به تغییرات فشار جو حساس می باشد.

از این رو به خاطر آنکه ممکن است نقطه جوش به عنوان یک عامل مشخصه شناسایی اجسام به کار می

رود. لازم است که فشاري که در آن نقطه جوش تعیین شده قید گردد. یک سري هم ردیف

از ترکیباتی مانند هیدرو کربن ها یک رفتار معین در روابط نقطه جوش(یا فشار بخار) (Homologous)

باجرم مولکولی نشان می دهد.هرچه مولکول بزرگتر باشد انرژي جنبشی بیشتري لازم است تا به مولکولها

اجازه خروج از مایع را بدهد و بنابراین نقطه جوش افزایش می یابد.

یکی از راههاي تعیین نقطه جوش مایعات استفاده از روش (تقطیر) است اما در مواردي که مقدار کافی از

مایع در دسترس نیست نمی توان این روش را براي اندازه گیري نقطه جوش به کار برد. (به طور کلی زمانی

10 یا بیشتر باشد).براي cc از تقطیر براي تعیین نقطه جوش استفاده می شود که مقدار مایع مورد آزمایش

یا نیمه میکرویی استفاده می کنند در این روش یک Semimicro حل این مشکل در آزمایشگاه از روش

طرف لوله موئین را بسته و آنرا از طرف باز در یک لوله آزمایش وارونه می اندازند. مقدار کمی از مایع مورد

آزمایش را درون لوله آزمایش حاوي لوله موئین ریخته و به آن یک دماسنج وصل می کنند.با حرارت دادن

این مجموعه در حمام روغن دما افزایش پیدا کرده و موجب انبساط حجمی مولکولهاي هواي داخل لوله

موئین می شود.به این دلیل جریان مداومی از حبابهاي هوا از انتهاي لوله موئین خارج می شود.با قطع

حرارت و سرد کردن حمام در دماي معینی (نقطه جوش)به دلیل برابر شدن فشار بخار مایع و فشار هواي

درون لوله موئین خروج حبابها متوقف شده و مایع درون لوله آزمایش از لوله موئین بالا می رود. این دما

همان نقطه جوش مایع است.دقت این روش بین 1± تا 2± درجه سانتیگراد است.

روشکار:

در ابتدا یک سر لوله موئین را روي شعله گرفته و مسدود می کنید. مقداري از نمونه مورد آزمایش را داخل

لوله آزمایش بریزید(به اندازه اي که ارتفاع مایع در لوله آزمایش حدود ١ تا ٢ میلیمتر شود)، سپس لوله

موئین را به طور وارون در داخل لوله آزمایش قرار می دهید. دماسنج را به لوله آزمایش ببندید و دقت کنید

مخزن جیوه اي دماسنج و انتهاي مایع لوله آزمایش هم سطح باشند. دقت کنید محل اتصال لوله آزمایش به

دماسنج خارج سطح حمام قرار گیرد. مقداري پارافین را در بشر ریخته و مجموعه فوق را در آن قرار دهید.

بشر را روي هیتر قرار داده و دماسنج یا لوله آزمایش را با گیره به پایه وصل کنید. حرارت دادن را آغاز کنید.

درجه حرارت را تقریبا به آهستگی بالا ببرید تا حبابهاي تند و مداومی از لوله موئین خارج شود. در این حال

حرارت را قطع کنید. در ضمن سرد شدن حمام را هم بزنید.با سرد شدن تدریجی حمام سرعت خروج

حبابها کم می شود. در لحظه اي که خروج حباب ها به طور کامل متوقف می شود و مایع شروع به بالا رفتن

از داخل لوله موئین می کند درجه حرارت را یادداشت کنید.این درجه نقطه جوش نمونه مایع است.

آزمایششماره٣

(Chromatography)کروماتوگرافی

هدف: کروماتوگرافی روشی نسبتا ساده اي است که در جدا کردن یک ترکیب از ناخالصی هاي مربوطه یا

تفکیک اجزاي مختلف یک مخلوط کاربرد دارد.پایه و اساس کروماتوگرافی بر این اصل استوار شده است که

یک ماده متحرك از روي یک ماده ثابت عبور کرده و مواد چسبیده به آنرا با سرعتهاي مختلف با خود می

برد . چون این آزمایش در ابتدا براي جداکردن مواد رنگین به کار می رفت آنرا کروماتوگرافی به معنی رنگ

سنجی نام نهادند.

تئوري: به طور خلاصه در این روش جریان یک فاز متحرك از کنار(یا از داخل) فاز ساکن می گذرد و

اجزاي آنرا به طور انتخابی خارج می کند. هر چه در فاز ساکن یک جزء با نیروي بیشتري نگه داشته شود

نسبت به جزء دیگر که با شدت کمتري نگه داشته می شود، درصد مولکولی کمتري در فاز متحرك خواهد

داشت. بنابراین به طور متوسط مولکول هاي جزئی که با شدت کمتر نگه داشته می شوند نسبت به مولکول

هاي دیگر، با سرعت بیشتري از روي فاز ساکن می گذرند(جهت جریان)و در نتیجه اجزاء مربوط به قسمت

هاي مختلف فاز ساکن منتقل می شود.در کروماتوگرافی نسبتمسافتیکهجسمطیکردهبهمسافتی

نامیده می شوند: Rf کهحلالطیکردهاست

این مقدار براي بسیاري از اجسام مشخص و جدول بندي شده و می توان براي شناسایی آنها به کار برد .

به شدت تابع حلال، دما و جنس کاغذ است و اغلب به دشواري تکرار پذیر است . Rf مقدار

کروماتوگرافی چهار نوع مهم دارد:

(Gas Chromatography) 1) کروماتوگرافی گازي

(Column Chromatography) 2) کروماتوگرافی ستونی

(Thin Layer Chromatography) 3) کروماتوگرافی لایه نازك

(Paper Chromatography) 4) کروماتوگرافی کاغذي

مسافتی که جسم طی کرده

مسافتی که حلال طی کرده

Rf =

در آزمایش امروز از کروماتوگرافی کاغذي استفاده می کنیم.

کروماتوگرافیکاغذي: کروماتوگرافی روي کاغذ عبارت است از یک عمل تقسیم که در آن هر یک از مواد

بین فاز آب جذبی بر روي سطح کاغذ و فاز حلال که به طرف بالاي کاغذ در حرکت است بر حسب ضریب

توزیع خود توزیع می شوند.از آنجایکه دو ماده هیچ وقت داراي ضریب توزیع یکسان نیستند بنابراین میزان

جا به جا شدن آنها یکسان نبوده در نتیجه جدا می گردند.

حلال براساس خاصیت موئینگی درکاغذ نفوذ نموده و با سرعت کم بالا میرود. هنگامی که حلال به محلی

که ماده را قرار داده اند رسید تعادلی بین مواد جذب شده به وسیله نوار و ماد حل شده بر قرار می گردد.

در A تشکیل شده است. اگر B و A حال فرض کنید که مخلوط مورد بررسی از مقدار مساوي دو جسم

در حلال خواهد بود، سپس B بیشتر از A حلال بیشتر حل شود یا به وسیله کاغذ کمتر جذب گردد، مقدار

حلال کمی بالاتر می رود و تعادل جدید بین مواد موجود در حلال و مواد جذبی به وسیله نوار کاغذ برقرار

است و از آنجایکه B در حلال بیشتر از یک مولکول A می گردد. از آنجا که احتمال حضور یک مولکول

جابه جا می گردد. در نتیجه B سریعتر از A حلال به واسطه خاصیت موئینگی در نوار صعود می کند ماده

به شکل دو باند از یکدیگر جدا می گردند. روش کار در کروماتوگرافی کاغذي بدین صورت B و A مواد

است که لکه کوچکی از مخلوط مواد مورد تفکیک را در نزدیکی انتهاي یک نوار کاغذي می گذارند، انتهاي

نوار کاغذي (ولی نه لکه مربوطه)را در حلال قرار می دهند. با بالا رفتن حلال از کاغذ اجزاي مخلوط به لکه

هاي جداگانه اي تفکیک می شوند. در کروماتوگرافی کاغذي نمونه در بین یک فاز مایع قطبی(معمولا آب)

که به شدت در رشته هاي سلولز کاغذ جذب می شود و حلال استخراج کننده پخش می شود .

مزایاومعایبکروماتوگرافیکاغذي :

مزایا :

1) کروماتوگرافی کاغذي براي تعیین خلوص اجسام بسیار مناسب است.

2) دستگاه مربوطه بسیار ساده است.

3) جداکردن مواد با راندمان خوب در مدت کوتاه به دلیل رسیدن به حالت تعادل سهل است.

4) ارزیابی کمی امکان پذیر است.

5) می توان آن را براي تهیه مقدار کمی از ترکیب به کار برد.

6) در تجزیه سریع مخلوط هاي واکنش مصرف عمده دارد.

7) براي انجام آزمایش مقدار بسیار کمی از نمونه مورد نیاز است.

8) به کمک این روش می توان تجزیه کیفی مخلوط هاي واکنش را به سهولت و با سرعت انجام داد.

معایب :

1) نیروي ثقل در جهت عکس نیروهاي موئینگی اثر می کند .

2) سرعت مکش از تقریبا 20 سانتی متري ارتفاع صعود به شدت کاهش می یابد.

بسیار بزرگ دارد.Rf 3) فقط در مورد اجسامی قابل استفاده است که اختلاف

روشکار :

1 از انتهاي لبه کاغذ با مداد یک خط cm ٣ سانتی متري از کاغذ صافی ببرید. به فاصله × نواري با ابعاد ١٢

راست به موازات لبه بکشید.نوك لوله موئین را به آرامی درون محلول نمونه فرو برده و لکه اي از آنرا بر روي

1 از هر کناره از آن فاصله داشته باشد. آنگاه کاغذ را از cm خط مشخص شده روي کاغذ بگذارید که حدود

شکاف تانک حلال(بشري که دهانه اش با یک ورقه آلومینیومی پوشانده شده)عبور دهید، نگذارید که کاغذ

با جداره شیشه تماس پیدا کند. جداره شیشه باید کاملا خشک باشد تا حلال فقط از پایین کاغذ وارد شود.

(فقط باید انتهاي نوار (انتهایی که لکه ي نمونه بر آن است)با حلال تماس داشته باشد.باید لکه ها در

10 از کاغذ cm بالاي سطح حلال باشند و با آن برخورد نکنند.نوار را به حال خود بگذارید تا حلال حدود

بالا رود. سپس نوار را خارج کرده و در روي آن خط پیشرفت حلال را با مداد مشخص کنید، بگذارید تا کاغذ

خشک شود.

بعد از این مرحله لازم است که هر یک از اجسام به طور جداگانه شناسایی شوند. براي آشکار سازي لکه ها

می توان از معرف هاي خاصی استفاده کرد که باعث آشکارسازي لکه ها می شوند.در موارد ایده آل، هر

جسم با واکنشگر مناسب، رنگ مخصوصی می دهد (این معرفها را میتوان بر روي کروماتوگرام پاشید و لکه ها

را براي هر لکه به صورت جداگانه حساب کنید.Rf را ظاهر کرد).سپس مقدار

آزمایششماره۴

(Recrystallization)تبلورمجدد

مقدمه: تبلور مجدد یکی از ضروري ترین و مفید ترین تکنیک هایی است که باید شیمیدان آلی در آن

مهارت پیدا کند.بیشتر ترکیب هاي آلی جامد هستند. روش تبلور مجدد تکنیکی است که در بیشتر موارد

جهت انجام تخلیص انتخاب می شود. شخص محتاط حتی در مواردي که جسم جامد آلی به روش تصعید یا

کروماتوگرافی (خالص شده باشد) غالبا براي اطمینان بیشتر در پایان جسم خود را مجددا متبلور می کند.

تئوري: به طور کلی در این عمل ساختمان بلورین جسم جامد را در اثر گداز(ذوب) یا انحلال به طور کامل

از بین می برند و بعد می گذارند تا بلور هاي جسم مجددا طوري تشکیل شوند که ناخالصی هاي آن در

قسمت مذاب یا محلول باقی بماند. روش گداز کاربرد بسیار کمی دارد، زیرا در این روش معمولا بلورها در

مجاورت با ماده روغنی نسبتا چسبنده اي(شامل ناخالصی ها) تشکیل می شوند و جدا کردن آنها از این

ماده مشکل است.در تبلور مجدد به روش انحلال معمولا حلالی را انتخاب می کنند که در آن ناخالصی ها،

به ویژه در محلول سرد، بیشتر از جسمی که خالص می شود محلول باشند، چنانچه عمل به خوبی انجام

شود و درصد کمی از ناخالصی هاي موجود باشد، بلورهایی که از محلول حاصل به وجود می آیند نسبت به

جسم اولیه بسیار خالص تر هستند. در صورتی که ناخالصی بیش از چند درصد جسم اولیه را تشکیل دهد

ممکن است لازم باشد دو یا چند تبلور متوالی انجام شود.تبلور مجدد به روش انحلال شامل چند مرحله

است. این مراحل عبارتند از:

1) انتخاب حلال مناسب

2) انتخاب جسم مورد تخلیص در نقطه جوش حلال یا نزدیک به آن.

3) صاف کردن محلول داغ براي جداکردن ناخالصی ها با محلول

4) تبلور از محلولی که در حال سرد شدن است.

5) جدا کردن بلورها از محلولی که در آن شناور هستند.

6) شستشوي بلورها براي خارج کردن محلولی که به آنها آغشته است.

7) خشک کردن بلورها.

انتخابحلال:

یک حلال باید واجد شرایط معینی باشد تا بتوان از آن به عنوان حلال در تبلور مجدد استفاده کرد:

1) باید ضریب حرارتی آن براي ترکیب مربوط و ناخالصی ها مناسب باشد، یعنی باید ترکیبی که خالص می

شود به طور ایده آل کاملا در حلال داغ حل شود ولی در سرما نسبتا نا محلول باشد (این حالت ضایعات را

به حداقل می رساند) و حداقل باید ناخاصی ها در حلال سرد به صورت محلول باقی بمانند. امکان دیگر آن

است که ناخالصی ها در محلول داغ حل نشود و از چنین محلولی می توان ناخالصی ها را جدا کرد.

2) نقطه جوش حلال باید به حد کافی پایین باشد تا در مرحله نهایی که جسم خشک می شود بتوان حلال

را به آسانی از بلورها خارج کرد.

3) معمولا بهتر است که نقطه جوش حلال کمتر از نقطه ذوب جسم باشد.

4) از نظر شیمیایی نباید حلال با ترکیبی که خالص می شود واکنشی بدهد.

چنانچه جسم قبلا بررسی شده باشد، معمولا می توان با مراجعه به منابع شیمیایی اطلاعات مربوط به حلال

مناسب را به دست آورد، در غیر اینصورت باید با بکار بردن مقدار کمی از ماده از راه تجربی حلال مناسب را

پیدا کرد. در صورتی که انجام این کار لازم باشد باید برخی از اصول کلی انحلال را در نظر داشت.معمولا

ترکیبهاي قطبی در حلال هاي غیر قطبی نا محلولند و در حلال هاي قطبی حل می شوند، برعکس ترکیب

هاي غیر قطبی بیشتر در حلالهاي غیرقطبی محلولند. این روابط حلالیت را غالبا در عبارت " اجسام

همجنس یکدیگر را حل می کنند " خلاصه می کنند.بنابراین بعید است که یک ترکیب بسیار قطبی در

یک حلال داغ غیرقطبی حل شود ولی ممکن است به خوبی در یک حلال سرد بسیار قطبی حل شود و در

نتیجه حلال با قطبیت متوسط مناسب خواهد بود .

در بعضی مواقع مخلوط حلال ها به خوبی عمل می کنند، در این حالت قابلیت انحلال جسم در یک حلال با

افزایش حلال دیگر که جسم در آن خیلی کمتر محلول باشد، کاهش داده میشود. تعدادي از زوج حلال هاي

مخلوط که غالبا مورد استفاده قرار می گیرند عبارتند از : الکل و آب، اسید استیک و آب. مخلوط حلال هایی

مانند بنزن و الکل به ندرت مصرف دارند و در صورت مصرف فقط الکل مطلق به کار می رود، زیرا وجود آب

به ویژه در اثر سرد کردن، باعث جدا شدن حلال می شود. بنزن و الکل آبدار کاملا قابل اختلاط نیستند.

انحلال :

براي اجتناب از استنشاق بخار هاي حلال بهترین راه براي انجام دادن اعمال زیر، آن است که آزمایش را

درون هودي، که هوا تهویه می شود، انجام داد.تمام حلال هاي آلی، به جز آب، قابل اشتعال یا تا حدودي

سمی هستند یا هر دو حالت را دارند. جسم جامد مورد آزمایش را همراه با چند میلی متر حلال مورد نظر

در ارلن مایري با اندازه مناسب می ریزند. نگه داشتن چند بلور از جسم مورد نظر تکنیک آزمایشگاهی

مفیدي است زیرا ممکن است این بلورها بعدا در صورت مواجه شدن با مشکلاتی در مرحله تبلور، براي شروع

تبلور لازم باشد.سپس در حالی که مخلوط را براي جلوگیري از جهش مخلوط جوشان به طور مداوم به هم

می زنند آن را با هیتر تا نقطه جوش حرارت می دهند. به مخلوط جوشان کم کم حلال بیشتر اضافه می

کنند تا حلال جوشان فقط به اندازه کافی، براي حل کردن جسم موجود باشد. چنانچه صاف کردن محلول

داغ لازم باشد، معمولا بهتر است در این نقطه براي جلوگیري از تبلور نابهنگام در صاف کردن محلول 2 تا

%5 حلال اضافه افزوده شود. براي افزایش میزان بازیابی بلورهاي خالص شده باید از مصرف مقدار زیادي از

حلال اجتناب کرد.جسم جامد حتی در محلول سرد تا حدودي در محلول باقی می ماند و میزان بازدهی

مقداري کاهش می یابد و این مقدار به میزان انحلال و مقدار حلال موجود بستگی دارد. چنانچه در نزدیکی

پایان انحلال به نظر رسد که حلال اضافی دیگر جسم را حل نمی کند، به خصوص هنگامی که فقط مقدار

نسبتا کمی باقی مانده است و احیانا حلال به اندازه کافی افزوده شده باشد ، امکان دارد که جسم جامد باقی

مانده شامل ناخالصیها نامحلول باشد و در این صورت می توان آنها را در مرحله صاف کردن محلول داغ جدا

کرد. بسیاري از دانشجویان مبتدي آزمایشگاه در تبلور مجدد نتایج نامطلوبی بدست می آورند، زیرا در

کوششی که براي انحلال آخرین ذره جسم می کنند مقدار حلال را خیلی بیشتر از مقدار مورد لزوم می

کنند. هنگام انحلال یک جامد ناخالص باید بین هر افزایش جزئی از حلال تازه وقفه اي داده شود، زیرا

بعضی از اجسام به آهستگی حل می شوند .

مسلما وقتی که مخلوط حلال ها به کار می رود باید حلال هاي مربوط قابل اختلاط باشند، بلورهاي مورد

نظر باید در یکی از حلال ها محلول و در دیگري نامحلول یا فقط کمی محلول باشند. بلورها را ابتدا در حلال

خالصی که در آن محلول هستند در حال جوش حل می کنند، سپس حلال دوم را به محلول جوشان می

افزایند تا تیره شود، حلال دوم قدرت انحلال حلال واسطه را کاهش می دهد، هنگامی که حد انحلال فرا می

رسد جسم حل شده شروع به خارج شدن از محلول می کند و ظاهري تیره حاصل می شود، در صورتی که

حلال دوم نقطه جوش کمتري از حلال اول داشته، قبل از افزایش حلال دوم محلول را زیر نقطه جوش این

حلال سرد می کنند. در خاتمه مقدار دیگري از حلال اول را قطره قطره اضافه می کنند تا فقط محلول

دوباره روشن شود.در بعضی موارد بهتر است مرحله صاف کردن محلول داغ را قبل از افزایش حلال دوم

انجام داد تا هنگام گذراندن محلول از صافی از تبلور جسم جلوگیري شود.چنانچه در محلول ناخالصی هاي

رنگین موجود باشد، غالبا با افزایش کمی ذغال رنگبر به محلول داغ (نه در حال جوش) می توان آنها را

خارج کرد. مقدار ذغال رنگبر مورد نیاز به ندرت بیش از مقداري است که می تواند در نوك یک کارد کوچک

جاي گیرد. ناخالصی ها به خصوص ناخالصی هاي رنگین در سطح ذرات ذغال جذب شده و هنگام گذراندن

از صافی خارج می شوند.در صورتی که ذغال به مقدار بسیار زیاد مصرف شود، مقداري از جسم مورد نظر

جذب می شود.

صافکردنمحلولداغ :

براي خارج کردن ناخالصی هاي نا محلول(به انضمام گرد و خاك و کربن رنگ بر در صورت مصرف)محلول

داغ را صاف می کنند.غالبا می توان این مرحله را در صورت عدم وجود ناخالصی هاي نا محلول و شفاف

بودن محلول حذف کرد. صافی مکنده مطلوب نیست، زیرا تبخیر حلال داغ در فشار کم باعث سرد شدن و

همچنین تغلیظ محلول شده و منجر به تبلور نابهنگام می شود.براي صاف کردن محلول در ظرف ارلن مایر

دیگر باید از قیف شیشه اي ساقه کوتاه یا یا بدون ساقه و کاغذ صافی چین دار استفاده کرد.مصرف کاغذ

صافی چین دار براي آن است که صاف کردن سریعتر انجام شود، ولی باید مواظب بود تا محلول از بین لبه

کاغذ و قیف عبور نکند گاهی هم محلول در کاغذ صافی یا در سطح شیشه قیف متبلور می شود، راحت ترین

راه جلوگیري از این عمل آن است که 2 یا 3 میلی لیتر حلال تبلور در ظرف گیرنده بریزید و تا جوش

حرارت دهید، بخارهاي متراکم شده قیف شیشه اي را گرم می کند و مانع تبلور می شود. براي حلالهاي

80 می جوشند، حمام روغنی oC زودجوش می توان از حمام بخار استفاده کرد، در مورد حلالهایی که بالاتر از

که به روش الکتریکی گرم می شود برتري دارد.از چراغ بنزن در صورتی می توان استفاده کرد که حلال غیر

قابل اشتعال باشد.زغال رنگبر که بسیار ریز است غالبا با این صاف کردن خارج نمی شود. در چنین حالتی

به محلول زیر صافی مقدار کمی کمک صافی (سیلیس ریزي که به آسانی صاف می شود)اضافه می کنند.

محلول حاصل را دوباره فقط تا حالت جوش حرارت داده و با استفاده از کاغذ صافی چین دار تازه آن را

مجددا صاف می کنند، بدین ترتیب زغال در کمک صافی محبوس شده و خارج می شود.

تبلور

محلول داغ زیر صافی را در حرارت معمولی می گذارند تا آهسته سرد شود، در این حالت تبلور صورت می

گیرد.

سرد کردن سریع محلول (به کمک فرو بردن آن در آب یا به روش دیگر) مناسب نیست زیرا بلورهاي حاصل

بسیار کوچک می شوند. در این حال سطح زیاد بلورها جذب سطحی ناخالصیهاي محلول را تسهیل می

کنند. معمولا نباید هنگام سرد کردن محلول را هم زد، چون این عمل نیز باعث تشکیل بلورهاي کوچک می

شود. برعکس، تشکیل بلورهاي بسیار بزرگ (تقریبا بزرگتر از 2 میلی متر) ممکن است موجب محبوس شدن

(به دام افتادن)محلول در داخل بلورها شود.خشک کردن چنین بلورهایی مشکل است و وقتی خشک شوند

مقداري از ناخالصیها را در خود نگه می دارند.چنانچه تشکیل بلورهاي بزرگ مشاهده شود، براي کاهش

اندازه متوسط آنها می توان محلول را به هم زد. اندازه مناسب بلورها را می توان در نتیجه تجربه آسانتر

تشخیص داد. چنانچه پس از سردکردن محلول تبلور صورت نگیرد، معمولا می توان با افزایش بلور محلول

فوق اشباعی تهیه کرد و تبلور را شروع کرد.براي این کار بلور کوچکی از جسم جامد اصلی را به محلول سرد

می افزایند. معمولا با این عمل بلورها به سرعت تشکیل می شوند.روش دیگري که براي شروع تبلور به کار

می رود آن است که با یک میله شیشه اي سطح داخلی ظرف را در داخل محلول یا درست بالاي آن خراش

می دهند. در بعضی موارد، جسم حل شده به عوض بلور به صورت روغن از محلول جدا می شود. چون ایجاد

چنین رسوبی مانند تبلور انتخابی نیست معمولا این روغنها محتوي مقدار قابل ملاحظه اي ناخالصی هستند

و تشکیل آنها مطلوب نیست.دو نوع شکل روغنی شدن نسبتا وجود دارد :

1) روغنها پس از سرد کردن کامل بدون آنکه نشانه اي از تبلور داشته باشند پایدار می مانند.چاره این

حالت که غالبا نیز موثر واقع می شود آن است که با میله همزن شیشه اي روغن را در مجاورت محلول اصلی

به جدار ظرف بسائید. این کار اغلب باعث شروع تبلور می شود.در صوررت موثر نبودن این روش می توان

چند بلور کوچک از جسم ناخالص اصلی را براي شروع تبلور به روغن اضافه کرد و مخلوط را براي مدتی،

شاید تا جلسه بعدي ازمایشگاه به حال خود گذاشت.در صورتی که این راه هم موثر واقع نشود ممکن است

لازم باشد که روغن از محلول اصلی جدا و در حال دیگري متبلور شود. پس از صاف کردن بلورها معمولا می

توان مقدار دیگري بلور به دست آورد.براي این کار محلول زیر صافی را با حمام آب یخ بیشتر سرد می کنند

یا آن را با جوشاندن و خروج از حلال تغلیظ کرده و سرد می کنند.ممکن است بلورهایی که به عنوان

محصول دوم به دست می آیند مانند محصول اول خالص نباشند.براي تعیین خلوص بلورهایی که در

محصولهاي مختلف بدست می آیند می توان از نقطه ذوب آنها استفاده کرد.

صافکردن

در این مرحله مخلوط سرد بلورها و محلول را به کمک خلاء صاف می کنند.براي این کار از قیف بوخنز و

ارلن خرطومی که از راه تله به خرطوم آبی یا لوله خلاء متصل شده باشد استفاده می کنند. در صورت

کاهش فشار آّب، تله از برگشت آب خرطوم آبی به داخل ارلن خرطومی جلوگیري می کند و ظرفی که به

عنوان تله به کار می رود باید بطري یا ظرف ارلن مایر جدار کلفت یا ارلن خرطومی دیگر باشد.در صورت

مصرف ارلن خرطومی از درب دو سوراخه استفاده می کنند و لوله منتهی به خرطوم آبی را به شاخه جانبی

ارلن می بندند.قبل از صاف کردن باید کاغذ صافی را با حلال خیس کرد تا به قیف (بچسبد) کاغذ باید به

اندازه اي باشد که در سطح قیف به صورت مسطح قرار گیرد. براي سهولت انتقال بلورها می توان از میله

همزن یا کاردك استفاده کرد.باقیمانده بلورها را می توان به کمک شستشو با مقداري از محلول زیر صافی از

ظرف خارج و به قیف منتقل کرد.به مجرد عبور مایع اصلی از صافی، گیره پیچی یا شیر بالاي تله را باز می

کنند و خلاء را از بین می برند. بلورها را شسته تا مایع اصلی که داراي ناخالصیهاست و بلورها را آغشته کرد

خارج شود. براي این کار به قیف آن قدر حلال تازه سرد اضافه می کنند تا بلورها را بپوشاند. تله را می بندند

تا دوباره خلاء ایجاد شود و حلال شستشو را از بلورها خارج کند.بلورها را در روي قیف تحت خلاء با چوب

پنبه یا کاردك فشار می دهند که تا سرحد امکان خشک شوند.

1) ارلن تصفیه (ارلن تخلیه)

2) قیف بوخنر

3) شیلنگ خلاء

شکل 1 : دستگاه مربوط به صاف کردن در فشار کم

خشککردنبلورها

قسمت بیشتر حلال را می توان با خرطوم آبی تبخیر کرد.براي این کار می گذارند تا خرطوم آبی هوا را

براي چند دقیقه از توده بلورهاي موجود در قیف عبور دهد پس از آن بلورها را به کمک کاردك به شیشه

ساعت تمییز منتقل می کنند.براي آنکه بلورها کاملا خشک شوند آنها را براي چند ساعت در هوا می

گذارند. در صورت لزوم می توان عمل خشک کردن را با گذاشتن شیشه ساعت در آون (احتیاط : درجه

٢٠ پایین تر از نقطه ذوب بلورها باشد)یا گذاشتن بلورها در دیسکاتور خلاء oC حرارت آون باید حداقل

تسریع کرد، بلورها را می توان در ته ظرف گذاشت یا اگر مقدار بلورهاي خیلی زیاد نباشد بهتر است آنها را

در لوله آزمایشی قرارداد و دور دهانه لوله تکه اي کاغذ صافی پیچیده و آن را با نوار لاستیکی در جایش نگه

داشت و بعد لوله آزمایش را در دیسکاتور گذاشت.چنانچه بلورها در ته ظرف گذاشته می شود باید مواظب

بود که هنگام از بین بردن فشار در تله هواي هجومی وارده بلورها را در ظرف پراکنده نکند. بلورهایی را که

به آسانی در فشار جو تصعید می شوند نمی توان با حرارت خشک کرد.

روشکار :

یک گرم بنزوئیک اسید ناخالص را در ظرف ارلن مایر 50 میلی لیتري تمیزي ریخته حدود 20 میلی لیتر آب

به آن اضافه کنید. حرارت دهید تا به آرامی به جوش آید اگر محلول رنگین است(توجه داشته باشید که

بنزوئیک اسید خالص بیرنگ است)محلول را کمی سرد کنید(احتیاط: هیچگاه به محلول جوشان زغال

0 گرم زغال رنگبر اضافه کنید و دوباره مخلوط را همراه با هم زدن گرم کنید تا / رنگبر اضافه نکنید)حدود 1

براي چند دقیقه بجوشد. مخلوط داغ را صاف کنید. به ظرف خالی 1 تا 2 میلی لیتر آب اضافه کرده حرارت

دهید و ظرف را تکان دهید تا دیواره آن شسته شود و محلول شستشو را از صافی عبور دهید.در صورتی که

محلول صاف شده هنوز رنگی باشد، عمل با زغال رنگبر را تکرار کنید(این عمل را تکرار کنید تا محلول

بیرنگ شود). اگر طی صاف کردن بلور تشکیل شد محلول را دوباره حرارت دهید تا بلورها حل شود سپس

ظرف را در دماي اتاق به آرامی سرد کرده تا تبلور صورت گیرد(اگر سریع سرد شود بلورهاي ریز ایجاد

میشود). سپس بلورها را با قیف معمولی صاف نموده و سپس خشک کرده و توزین نمائید. با اندازه گیري

نقطه ذوب می توان به خلوص بلورها پی برد.

آزمایششماره۵

(Exteraction)استخراج

مقدمه: استخراج یکی از قدیمی ترین اعمال شیمیایی بشر می باشد. تهیه یک فنجان قهوه یا چاي، شامل

استخراج اجزاي معطر و بودار ماده نباتی خشک با آب داغ می باشد.به طور مشابه، مواد تشکیل دهنده

عطرها و بسیاري از داروها با استخراج به درون حلال آلی جداسازي می گردند، و بدنبال آن تبخیر حلال

جزء مطلوب را بر جاي می گذارد.استخراج براي جداسازي محصولات بسیاري از واکنشهاي آلی بکار گرفته

می شود.

به عنوان مثال مخلوطی از یک ترکیب آلی که تا حدودي در آب محلول باشد و چند نمک معدنی که همگی

در آب محلول باشند را در نظر بگیرید. براي جداسازي ترکیب آلی، مخلوط به درون قیف جدا کننده(شکل

٢) ریخته می شود و یک حلال، مانند اتر، به آن اضافه می شود، درب قیف بسته شده، مخلوط به شدت -١

تکان داده می شود. ترکیب آلی بین لایه اتري و لایه آبی توزیع می شود، ولی چون حلالیت آن در اتر به

مراتب بیشتر است، مقدار عمده آن در لایه اتري خواهد بود.نمکهاي معدنی در اتر محلول نیستند و در لایه

آبی باقی می مانند. لایه ها با خالی کردن لایه زیرین (آبی) از طریق شیر موجود در ته قیف، از هم جدا می

گردند. اتر تبخیر می گردد و ترکیب آلی مطلوب را برجاي می گذارد.

١- شکل 6

حلال بکار رفته براي استخراج باید داراي بسیاري خواص ویژه یک حلال تبلور خوب باشد.این حلال باید

بسهولت ماده مورد استخراج را حل کند، داراي نقطه جوش پایینی باشد، به نحوي که بتوان آن را راحتی

حذف کرد، نباید با حل شونده یا حلال واکنشی دهد، نبایده آتشگیر یا سمی باشد و باید نسبتا ارزان باشد.

بعلاوه، نباید با آب (که معمولا فاز دوم است) امتزاج پذیر باشد. هیچ حلالی نیست که در بر گیرنده همه این

ویژگیها باشد، ولی چند حلال تا حدودي داراي این خواص هستند دي اتیل اتر که معمولا به طور ساده اتر

خوانده می شود، احتمالا متداولترین حلال به کار گرفته شده در استخراج است، ولی بی اندازه اشتعال پذیر

می باشد. اتر داراي قدرت حل کنندگی بالایی براي هیدروکربن ها و ترکیبات اکسیژن دار می باشد و بقدري

که در دماهاي پایین از عصاره حذف می گردد، این حذف در دماهایی که احتمال(bp ٣۴.۶ oC) فرار است

تجزیه شدن حساسترین ترکیبات نیز نمی رود می تواند صورت پذیرد.

اتر براي جداسازي ترکیبات طبیعی موجود در بافتهاي نباتی یا حیوانی که داراي محتواي آب بالایی هستند،

نیز مفید است.اگرچه اتر بخاطر این خواص براي کارهاي پژوهشی ترجیح داده می شود، اما بخاطر آتش

سوزي، انحلال پذیري بالا در آب، از دست رفتن حلال در هنگام بازیابی و به علت فراریت و اکسایش به

پروکسیدها با قرارگرفتن طولانی در معرض هوا، که در حالت خشک منفجره هستند، از بکارگیري آن در

صنغت تاحد امکان اجتناب می شود. حلال هاي نا محلول در آب دیگر، که گاهی علیرغم فقدان بعضی

خواص مطلوب اتر، ترجیح داده می شوند، عبارتند از اتر نفتی، لیگروئین، بنزن، کربن تترا کلرید، کلروفرم،

متیلن کلرید ( ١،٢ -دي کلرو اتان) و ١-بوتانول. حلال هاي هیدروکربنی کلردار شده اکثر اوقات، سنگین تر از

آب هستند، از این رو پس از تبادل رسیدن فاز آبی و غیر آبی، لایه سنگین تر زیرین براي شستشو به درون

یک قیف دیگر خالی می شود، لایه آبی بالایی باز هم استخراج شده دور ریخته می شود. حلال هاي

هیدروکربنی کلردار شده داراي مزیت عدم وجود خطر آتش سوزي هستند.ولی قیمت بالاتر آنها استفاده

عمومی از آنها را با محدودیت همراه می کند.

براي استخراج کامل محلول هاي جامد و حتی برگ ها یا دانه هاي خشک، از استخراج کننده سوکسله

استفاده می شود، نمونه جامد در درون یک انگشتانه از جنس کاغذ صافی انباشته می گردد و درون استخراج

کننده سوکسله قرار می گیرد.بخار حلال در لوله قطور تر سمت راست بالا می آید و قطرات حلال متراکم

شده روي جامد موجود در انگشتانه کاغذي می ریزد.ماده انحلال پذیر را بیرون می کشد و پس از آغاز

شدن یک سیفون خودکار، آن را به ظرف در حال جوش منتقل می کند که در آنجا ماده استخراج شده غیر

فرار انباشته می گردد. یک حلال به طور مکرر مورد استفاده قرار می گیرد و حتی مواد با انحلال پذیري

بسیار کم را می توان توسط افزایش زمان، استخراج کرد .

ضریبتوزیع:

یک رابطه کمی حاکم بر توزیع یک حل شونده بین دو حلال وجود دارد که با معادله توزیع بیان می شود.

در یک حلال به غلظت آن در حلال دیگر، ثابت (C) ، این معادله بیان می دارد که نسبت غلظت حل شونده

است. با یک تقریب خوب می توان غلظت حل شونده در حلال را به انحلال پذیري حل شونده در حلال K

خالص ربط داد، عددي که می توان به راحتی در جدول هاي انحلال پذیري موجود در کتابهاي مرجع یافت.

6 است، در g/100ml 12 و در آب به اندازه g/100ml در اتر به اندازه (A) مثال) انحلال پذیري ترکیب

نتیجه ضریب توزیع برابر است با :

100 اتر استخراج شود در آن صورت : ml 100 آب را با ml در A اگر محلولی از ۶ گرم

که از آن بدست می آید :

x = در لایه اتري A ۴ گرم از

6-x = ٢ گرم باقیمانده در لایه آبی

100 از محلول آبی را با دو بخش ۵٠ میلی لیتري از اتر ml اما اگر، استخراج با اتر دو بار انجام شود، یعنی

استخراج کنیم، موثر تر از یکبار استخراج با یک بخش ١٠٠ میلی لیتري اتر است .

که از آن بدست می آید :

x = در لایه اتري A ٣ گرم از

6-x = در لایه آبی A ٣ گرم از

50 اتر استخراج شود، می توانیم محاسبه کنیم که ml 100 آب یکبار دیگر با ml 3 باقیمانده در g اگر این

١.۵ گرم در لایه اتري باقی خواهند ماند(که ١.۵ گرم را در لایه آبی بر جاي می گذارد).بنابراین دو

١٢g/100mL اتر

K =

۶g/100mL آب

= ٢

A گرم از X /100mL اتر

K = = ٢

A 6- گرم از X /100mL آب

A گرم از X /50mL اتر

K = = ٢

A 6- گرم از X /100mL آب

در حلال آلی (C) غلظت

K =

در حلال آبی (C) غلظت

= (g/100mL) انحلال پذیري در حلال آلی (g/100mL) انحلال پذیري در حلال آبی

را بدست خواهد داد، در حالی که A 4.5 از g =1.5 g + 3 g 50 از اتر میزان ml استخراج و هر استخراج با

را می دهد.A 100 اتر فقط ۴ گرم از ml یک استخراج با

٣ استخراج با سه بخش ٣٣ میلی لیتر از اتر ۴.٧ گرم را به دست خواهد داد. به خاطر بسپارید که چند

استخراج در مقیاس کوچک موثر تر از یک استخراج در مقیاس بزرگ است.

استخراج یک ماده آلی از یک محلول آبی با اشباع لایه ي آبی توسط نمک هاي معدنی مانند سدیم کلرید یا

پتاسیم کربنات، که تا حد زیادي انحلال پذیري ماده آلی را در لایه آبی کاهش می دهد، تسهیل می شود .

این پدیده خارجکردنبانمکنامیده می شود. اگر اتري که داراي آب حل شده میباشد، با یک محلول

آبی اشباع شده از سدیم کلرید تکان داده شود، آب از اتر به لایه آبی انتقال خواهد یافت. آخرین مقادیر آب

با یک عامل خشک کننده شیمیایی نظیر سدیم سولفات خشک از لایه ي اتري حذف می شود. بعد از تبخیر

اتر، ترکیب آلی مطلوب بر جاي خواهد ماند.

جداسازيبازهاواسیدهابهوسیلهاستخراج :

محلول اتري یک کربوکسیلیک اسید، یک فنل، یک ترکیب خنثی و یک باز آلی مانند یک آمین را می توان

با استخراج جداسازي کرد. تفاوت انحلال پذیري این اسیدها و بازها و نمکهاي آنها جداسازي آنها از یکدیگر

و ترکیبات خنثی را امکان پذیر می سازد.

هستند درنتیجه، کربوکسیلیک (pKa≈ اسیدهاي قویتري از فنل ها ( 10 (pKa≈ کربوکسیلیک اسیدها ( 5

اسیدها را می توان توسط بر هم کنش دادن با یک باز ضعیف مانند یون بی کربنات به نمک هاي آنها تبدیل

کرد.

HCO3

RCOH + - H + RCO 2O - +

O O

CO2

ولی یون بی کربنات اثري روي فنل ها ندارد.

A گرم از X /50mL اتر

K = = ٢

A 3- گرم از X /100mL آب

کربوکسیلات کربوکسیلیک اسید

١ ثابتهاي اسیدي – جدول ۶

C6H5COOH + H2O C6H5COO- + H3O+ ۶× 10-5 بنزوئیک اسید

C6H5OH + H2O C6H5O- + H3O+ 1 × 10-10 فنول

H2CO3 + H2O HCO3 H3O+ 3 × 10-7

-+ کربونیک اسید

براي تبدیل فنلها به نمکهاي آنها، که قدرت اسیدي کمتري دارند، باید از یک باز قوي (یون هیدروکسید)

استفاده کرد.

OH + OH- H2O

O-+

آمینها که باز هستند با اسید نمک می دهند.

R3N + H3O+ R3NH+ + H2O

در هر یک از این سه واکنش یک ترکیب شیمیایی کووالانسی انحلال پذیر درحلالهاي آلی مانند اتر، به یک

ترکیب یونی تبدیل می شود که در آب، محلول می باشد.جداسازي یک محلول اتري از بنزئیک اسید،

کلرو فنول و نفتالن را درنظربگیرید، این مخلوط را می توان با اضافه کردن یک محلول آبی از -P ، آنیلین

سدیم بی کربنات به محلول اتري که بنزوئیک اسید را به بنزوات محلول در آب تبدیل می کند، جداسازي

کرد.

+H2O

O O

+ NaHCO3

O O

+ CO2

وقتی که لایه ها جدا شدند، لایه آب

گزارش کار شیمی آلی

مطالب مشابه :

گزارش کار شیمی آلی

گزارش کار آزمایشگاه شیمی تجزیه (2)

گزارش کار آزمایشگاه ترمودینامیک

گزارش کار آزمایشگاه زیست شناسی گیاهی

گزارش کار آز فیزیک 1

گزارش کودکان کار

گزارش کار شیمی 1

گزارش کار های آز شیمی آلی1

گزارش کار ازمایشگاه بیوشیمی ازمایش کیفی بیوره