آلکیل دار شدن فریدل- کرافتس
آلکیل دار شدن فریدل- کرافتس
Friedel – Crafts alkylation
اگر مقدار کمی آلومینیم کلرید بدون آب را به مخلوطی از بنزن و متیل کلرید اضافه نمائیم، واکنش شدیدی اتفاق می‌افتد، گازهیدروژن کلرید آزاد می‌شود، و تولوئن میتواند از مخلوط واکنش بازیابی شود. این ساده‌ترین مثال از واکنشی است که در سال 1877 در دانشگاه پاریس به وسیله تیم شیمیدانان فرانسوی- آمریکائی، چارلز فریدل و جیمز کرافت کشف گردید. با توجه به اصلاحات گوناگونش، واکنش فریدل-کرافت مهمترین روش برای اتصال زنجیرهای جانبی آلکیل به حلقه آروماتیک می‌باشد.
هر یک از اجزاء مثال ساده‌ای که در فوق ذکر شد میتواند تغییر نماید. آلکیل هالید میتواند یک گروه آلکیل پیچیده‌تر از متیل و یک اتم هالوژن غیر از کلر داشته باشد، در برخی از موارد الکلها یا آلکنها - به ویژه در صنعت – به کار برده می‌شوند. آلکیل هالیدهای استخلاف شده مانند بنزیل کلرید، C6H5CH2Cl نیز می‌توانند مورد استفاده قرار گیرند. به علت واکنش پذیری کم هالوژن متصل به یک حلقة آروماتیک، آریل هالیدها نمی‌توانند به جای آلکیل هالیدها مورد استفاده قرار گیرند.
حلقه آروماتیکی که زنجیر جانبی به آن متصل می‌شود میتواند خود حلقه بنزن، یا برخی از بنزنهای استخلاف شده(عمدتاً آلکیل بنزنها و هالو بنزنها)، یا سیستمهای حلقوی آروماتیک پیچیده‌تر مانند نفتالن یا آنتراسن باشد.
به جای آلومینیم کلرید، می‌توان از اسیدهای لویس دیگر مانند BF3,HF و فسفریک اسید استفاده نمود.
واکنش به سادگی با مخلوط نمودن سه جزء انجام می‌گیرد؛ معمولاً تنها مساله معتدل نمودن واکنش به وسیله سرد کردن و جذب گاز هیدروژن هالید می باشد. نظر به این که اتصال یک زنجیر جانبی آلکیل، حلقه آروماتیک را به حمله بعدی حساس‌تر می‌نماید (بخش 14-5)، برای محدود نمودن جایگزینی به تک آلکین‌دار شدن، باید اقداماتی صورت گیرد. مانند هالوژن دار شدن آلکانها (بخش 7-2)، این عمل با به کار بردن هیدروکربن اضافی انجام می‌شود. به این طریق کربوکاتیون آلکیل که به دنبال حلقه آروماتیک می‌گردد امکان برخوردش به یک حلقه بدون استخلاف، بیشتر از بنزن استخلاف شده می‌باشد. غالباً ترکیب آروماتیک نقش دوگانه‌ای را به عنوان حلال واکنش دهنده بازی می‌نماید.
از آلکانهایی که چند هالوژن دارند می‌توان ترکیباتی که دارای بیش از یک حلقه آروماتیک هستند تهیه نمود
مطالب مشابه :
کربوکسیلیک اسیدها
دانشگاه تربيت معلم تهران سيستم آموزش گلستان مهندسي شيمي دانشگاه آزاد
اطلاعيه سازمان سنجش آموزش كشور درخصوص زمان و محل برگزاري آزمون عملي
دانشكده تربيت بدني دانشگاه تربيت معلم مازندران ، گلستان سيستم جامع
آمين ها و واكنش ها
دانشگاه تربيت معلم تهران سيستم آموزش گلستان مهندسي شيمي دانشگاه آزاد
پذيرش دانشجو دردانشگاه فرهنگيان (تكميل ظرفيت آبان 1392)
برگی از گلستان دانشگاه تربيت دبير شهيد های مراكز تربيت معلم مورد مربوط را
پاسخ تشریحی کنکور کارشناسی ارشد شیمی 90
دانشگاه تربيت معلم تهران سيستم آموزش گلستان مهندسي شيمي دانشگاه آزاد
انواع پلیمرها
دانشگاه تربيت معلم تهران سيستم آموزش گلستان مهندسي شيمي دانشگاه آزاد
مرمت آثار هنري گذشتگان با کمک فناوري‌نانو
دانشگاه تربيت معلم تهران سيستم آموزش گلستان مهندسي شيمي دانشگاه آزاد
آلکیل دار شدن فریدل- کرافتس
دانشگاه تربيت معلم تهران سيستم آموزش گلستان مهندسي شيمي دانشگاه آزاد
برچسب :
سيستم گلستان دانشگاه تربيت معلم