گزارش کار آزمایشگاه آلی 2

تهیه ی استانیلید آمین:

تئوری آزمایش

آمین های استیل دار شده آروماتیک به عنوان مسکن درد اهمیت ویژه ای دارند و در زمره داروهایی که بدون نسخه پزشک خریداری و مورد استفاده قرار می گیرند. استانیلید ، فناستین و استامینوفن مسکن های ملایم و کاهش دهنده تب می باشند.

استانیلید خالص سمی است و از راه پوست به بدن صدمه می زند. از استانیلید در تهیه داروها و رنگها و همچنین به عنوان تثبیت کننده به محلول آب اکسیژنه استفاده می شود.

استانیلید یا همانN -فنیل استامید دارای فرمول C6H5NHCOCH3 بوده و جزء دسته آمین های نوع دوم است. با وجود آنکه از این ماده در تهیه داروها استفاده می شود.

مصرف زیاد یا طولانی استانیلید سبب بیماری خونی بنام مت هموگلوبینمیا می شود. در این بیماری ، اتم آهن مرکزی هموگلوبین از حالت آهن(II) به حالت آهن(III) تبدیل می شود و مت هموگلوبین می دهد. مت هموگلوبین نمی تواند حمل اکسیژن را در خون انجام دهد و نتیجه آن نوعی کم خونی است که با کاهش هموگلوبین یا از دست رفتن سلول های قرمز همراه است.

از واکنش آمین با اسید انیدرید ، آمید تشکیل می شود. استیل دار شدن آمین از راه های متفاوتی انجام می شود که عبارتند از واکنش آمین با استیک انیدرید ، استیل کلرید و یا استیک اسید گلاسیال. استفاده از استیک انیدرید برای سنتز آزمایشگاهی ارجحیت دارد. زیرا خلوص محصول و بازده آن مناسب است.

سنتز استانیلید از آنیلین

استیل دار کردن آنیلین با استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی به سادگی و با راندمان نسبتا خوبی امکانپذیر است. عامل استیله کننده در این آزمایش استیک انیدرید میباشد

آنیلین

انواع آنیلین

۱) تجاری

۲) خالص شیمیایی

کاربرد و مصارف

۱) بطور وسیع در ساخت رنگهای نساجی و مواد میانی رنگهای نساجی استفاده می شود.

۲) در صنایع لاستیک سازی ، از مشتقات آنیلین به عنوان تسریع کننده و تقویت و استحکام لاستیک و ضد اکسید شدن استفاده می شود.

۳) در صنایع داروسازی ، آنیلین در ساخت داروهای سولفانیل آمید و عوامل شیرین کننده سنتتیک مصرف می شود.

۴) آنیلین همچنین در صنایع انفجاری از اهمیت خاصی برخوردار است و در ساخت ژلاتین و نیتروتولوئن استفاده می شود.

خصوصیات آنیلین

۱) آنیلین ماده ای است که سریعاً در مجاورت هوا و نور قهوه ای رنگ می شود.

۲) وزن مولکولی آنیلین ۱۲/۹۳ می باشد.

۳) نقطه ذوب آنیلین ۲/۶ درجه سانتیگراد است.

۴) نقطه جوش آنیلین ۴/۱۸۴ درجه سانتیگراد است.

۵) وزن مخصوص آن ۰۲۳۶/۱ است.

۶) محلول در الکل و اتر است.در آب حلالیت اندکی دارد.

روش تولید آنیلین

چندین روش ساخت آنیلین وجود دارد که عبارتند از:

۱) از نیتروبنزن بوسیله احیاء

۲) از کلروبنزن بوسیله آمونولیز

۳)از نیتروبنزن بوسیله هیدروژن دارکردن کاتالیستی فاز بخار

استانیلید

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای (پرکی شکل) سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها نقش حیاتی ایفا می کند.

خصوصیات

۱) استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.

۲) وزن مولکولی آن برابر ۱۶/۱۳۵ می باشد.

۳) وزن مخصوص استانیلید ۲۱/۱ می باشد.

۴) نقطه ذوب آن ۲/۱۱۴ درجه سانتیگراد می باشد.

۵) نقطه جوش استانیلید ۸/۳۰۳ درجه سانتیگراد می باشد.

۶) در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.

۷) حلالیت آن در آب ناچیز است.

کاربرد و موارد مصرف

استانیلید به گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود. مصرف اصلی استانیلید به قرار زیر می باشد.

۱) داروئی

۲) مواد میانی و ساخت رنگهای نساجی

۳) به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی

۴) پایدار کننده پراسید

انواع

۱) صنعتی

۲) فوق العاده خالص

بررسی جایگاه صنعتی

در حال حاضر بین ۸ تا ۱۰ سازنده استانیلید در کشور هندوستان وجود دارد که مجموع ظرفیت آنها بالغ بر ۲۸۵۰ تن می باشد. هر چند تولیدات آنها بالغ بر ۲۱۰۰۰ تن می باشد ولی میزان تقاضای آن حدود ۳۲۰۰ تن تخمین زده می شود.

روش تولید

دو روش عمده جهت تولید استانیلید وجود دارد.

۱) از آنیلین و اسید استیک

فرمول واکنش : (بازده ۹۰ درصد)

آب استانیلید اسید استیک آنیلین

۲) از آنیلین و انیدرید استیک

فرمول واکنش:

آب استانیلید انیدرید استیک آنیلین

اگر یک گروه OH به استانیلید اضافه شود استامینوفن تولید می شود

نام:	استیک انیدرید Acetic anhydride
نام دیگر:	استیل اکسید Acetyl oxide
فرمول مولکولی:	C4H6O3
جرم مولکولی (گرم بر مول):	۱۰۲٫۰۹
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):	-۷۳
چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):	۱٫۰۸
حالت:	مایع
رنگ:	بدون رنگ
pH:	~3
خطرات:	آتشگیر، مضر، خورنده

نام:	آنیلین Aniline
نام دیگر:	آمینوبنزن Aminobenzene فنیل آمین Phenylamine
شکل مولکول:	در بالا ذکر شده
فرمول مولکولی:	C6H7N
جرم مولکولی (گرم بر مول):	۹۳٫۱۳
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):	-۶٫۲
درجه احتراق (درجه سانتیگراد):	~۱۹۰
چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):	۱٫۰۲
حالت:	مایع
رنگ:	بدون رنگ
pH:	~8.8
خطرات:	سمی، خطرناک برای محیط

ابزار و مواد لازم:

پیست آب مقطر-ارلن-استوانه مدرج-پیپت-چراغ بونزن-ترازو-کاغذ صافی-قیف شیشه ای

آنیلین-استیک انیدرید

شرح آزمایش:

ابتدا ۲ccآنلین را درون یک ارلن ریختیم و به آن ۱۵ccآب اضافه می کرنیم.بهم می زنیم وبه محتویات ارلن۲٫۵cc هم استیک انیدرید اضافه کردیم

مخلوط را به شدت هم می زنیمتا رسوبت کرم رنگی تشکیل شود.

حال ۴۰ml آب به محتویات ارلن اضافه می کنیم وروی شعله ملایم حرارت می دهیم تا محلول شفافی به دست آید. درون محلول زغال سیاه می ریزیم وبعد روی شعله قرار می دهیم

شعله را قطع کرده و صبر می کنیم تا محلول در هوای آزاد خنک شود و کریستال هایی درون ارلن تشکیل شود.کریستال ها را توسط کاغذ صافی از محلول جدا می کنیم و می گزاریم تا کاملا خشک شود.

حال استانیلید به دست آمده را به کمک ترازو وزن می کنیم و در آخر می توانیم راندمان را نیز محاسبه کنیم.

	d	M
آنیلین	۱٫۰۳۹	۹۳٫۱۳
استیک انیدرید	۱٫۰۸	۱۰۳٫۹

محاسبات:

وزن کاغذ صافی: ۱٫۰۶gr

وزن رسوب و کاغذ صافی:۳٫۸۸gr

وزن رسوب: ۲٫۸۲ gr

d= mآنیلین=d.v mآنیلین =۱٫۰۳۹×۱۰-۳d= mاستیک انیدرید=d.v mاستیک انیدرید= ۱٫۰۸×۱۰-۳تعداد مولهای آنیلین=۱٫۰۲×۱۰-۳g× ۱٫۰۹۵×۱۰-۵ molتعداد مولهای استیک انیدرید=۱٫۰۸×۱۰-۳g× =۱٫۰۳۹×۱۰-۵ molمقدار گرمهای تولید شده=۱٫۰۳۹×۱۰-۵ mol× =۱٫۴۰×۱۰-۳گرم تجربی/گرم تئوری=

نتیجه گیری:

با نحوه تولید استانیلید که یک داروی شیمیایی و یکی از ارکان تولید استامینوفن است آشنا شدیم.

موارد خطا:

اگر زیاد حرارت دهیم روغین تیره رنگی ایجاد میشود که این همان خطای آزمایش است.

تهیه ی آسپرین:

مقدمه و تئوری : در مورد آسپیرین، بازگو کردن داستان آن، به‌عنوان نمونه‌ای از تکامل مناسبات بین طب گیاهی سنتی و داروشناسی جدید، بی‌فایده نیست.منشا این دارو را باید در پوست درخت بید جستجو کرد، که درختی از خانواده salix است و معمولاً در مناطق پر‌‌آب می‌روید. و تنها هنگامی واقعا شاداب است که پایه آن در آب باشد. بنابر نظریه عوام، این به‌معنای آن‌ است که بید سرما نمی‌خورد، و به‌همین دلیل باید به کار درمان سرماخوردگی‌های همراه با تب، دردهای مفصلی، و ناراحتی‌های مشابه بخورد.و از آنجا که این، پوست درخت بید است که آن‌را در بر گرفته و گرم نگه می‌دارد پس خاصیت مورد نظر را باید در پوست بید جستجو کرد. در قرن هجدهم، متوجه شدند که پوست بید، از لحاظ تلخی شبیه به پوست درختی در پرو به نام «سینکونا» است که از آن گنه‌گنه می‌‌‌گرفتند و این دارو عالی‌ترین وسیله درمان بیماری تب‌آور مالاریا به حساب می‌آمد. به‌این‌ ترتیب، جوشانده پوست بید را برای درمان تب مورد استفاده قرار دادند. در سال ۱۸۲۹ ، «لرو» از فرانسه، موفق شد از پوست بید ماده‌ای به دست آورد که خود، آن را «سالیسین» (مشتق از اسم لاتینی این درخت) نامید. دیری نگذشت که داروسازی سوئیسی به نام«پاگن ستشر» از راه تقطیر گل اسپیره کوهی (که گیاهی است از خانواده spiraea و آن هم دوست دارد که پایه‌اش درون آب باشد)‌ ماده‌یی به دست آورد با نام شیمیایی «سالیسیلات متیل» که بسیار شبیه به سالیسین بود. دنباله این ماجرا به آلمان می‌‌کشد که درآنجا، چند سال بعد، ماده مشابه دیگری به نام «اسید سالیسیلیک» برای نخستین بار به‌طور مصنوعی تهیه شد. از این ماده نیز مشتق دیگری به نام«اسید استیل سالیسیلیک» به دست آمد که (ضمن این‌که کلمه salix که همان بید باشد در اسم آن انعکاس یافته) چیزی نیست جز اسم رسمی آسپیرین که داروی رایج ضد درد است و هجای «spir»‌ در آن، یادآور منشا گیاهی دیگر آن، یعنی اسپیره کوهی است.جریانات مشابه این، منجر به پیدایش تعداد زیادی از داروهای جدید شده است که منشا آنها را باید در گیاهانی که از دیرباز بر بشر شناخته شده بوده‌اند جستجو کرد. به‌عنوان مثال، «افدرین» که در معالجه آسم به کار می‌رود از علف «افدرا» به دست می‌آید، که دست کم از ۵ هزار سال پیش در طب چین مورد استفاده است. نام گیاهان ضد درد پرقدرتی چون سیکران، مهرگیاه، تریاک و انقوزه، در قدیمی‌ترین رساله‌های داروسازی بابل و سومر آمده است.در واقع، قابلیت برطرف کردن درد، شاید نخستین پیروزی بزرگ طب بود که خیلی پیشتر از قابلیت طب به درمان بیماری‌ها پدید آمد. در مصر باستان داروهای مسکن وجود داشت، و در «تب» در حدود سال ۱۶۰۰ (ق.م) رساله طبی نگاشته شد که حاوی فهرستی بود از هفتصد گیاه، از آن جمله گیاهان ملین مثل سنا و کرچک، و گیاهانی از قبیل گیاهان خانواده seilla که در ناراحتی‌های قلبی مورد استفاده‌اند. این، طب یونان بود که تحت تاثیر طبیبانی چون بقرات و دیوسکورید، ارزش‌درمان کنندگی گیاهان طبی را ـ‌جدا از اهمیتی که این گیاهان از لحاظ شعائر و سحر و جادو، برای انسانهای گذشته داشتند‌‌ـ‌ تثبیت کرد. اما پس از سقوط امپراطوری روم، سحر و جادو مجدداً مسلط شد، و شناخت و مطالعه گیاهان طبی مامن خود را در دیرها و صومعه‌ها حست و دانش پزشکی به دست محققان عرب شکوفا شد. ما اکنون می‌دانیم که برخی عارضه‌هایی که در آثار محققان قرون وسطی ذکر شده ـ‌‌مانند نوعی التهاب پوستی که به «آتش سن‌آنتوان» موسوم است‌ـ ناشی از قارچ‌ِ ریزی است که به جان غلات می‌افتد و وقتی عده زیادی از مردم،‌ نان حاصل از این غله آلوده را می‌خورند به مسمومیت دسته‌جمعی و نیز وهم‌زدگی ـ‌که در قرون وسطی آن را ناشی از عمل شیطان می‌دانستند‌ـ دچار می‌شوند. اما تا قرن هجدهم ـ‌ارجوت که همان قارچ مورد بحث باشد‌ـ شناخته نشد. جالب است بدانیم که امروزه ارجوت را در تهیه تعداد زیادی از داروهای مخصوص معالجه فشار خون و اختلالات خونی دیگر، مورد استفاده قرار می‌دهند.کشف امریکا توسط سیاحان اروپایی و پیدا شدن راه دریایی به هندوستان، انواع جدیدی از گیاهان را بر آن‌چه که از دوران باستان شناخته شده بود افزود و باعث غنای هر چه بیشتر فهرست عظیم گیاهانی شد که در طب جدید مورد استفاده‌اند. قرن نوزدهم، نشانگر فصل جدیدی در شیوه استفاده از گیاهان طبی و به منزله دوره گذرا از شیوه استفاده از گیاهان یا معجون‌های حاصل از آنها برای مصارف درمانی، به شیوه استفاده از مولکولهای فعال موجود در آنهاست. این در واقع دوره‌ای است که طی آن،‌ جهان‌بینی زایای جوامع نوپای صنعتی، آغاز به واژگون کردن تصور سنتی از طبیعت می‌کند. اکنون دیگر طبیعت در نظر آنها چیزی نیست، مگر منبع عظیمی از مواد خام سهل‌الوصول. منابع طبیعی برای بهره‌برداری ساخته شده‌اند و انسان جدید در واقع گاهی بیش از اندازه از آنها بهره‌برداری می‌کند. دنیای گیاهان که زمانی مرکب از «شخصیت‌ها»ی فردی گیاهان بود، اکنون تنها به منزله معدنی تلقی می‌شود که تنها وظیفه آن قراردادن مواد خود در اختیار انسان است. با این همه باید گفت که در بسیاری از موارد، این تلقی جدید نسبت به گیاهان مزایایی دارد. مثلاً وقتی‌که می‌توان از چغندر، ابتدا قند تهیه کرد و سپس به مصرف رساند، هیچ‌کس حتی فکر آن را هم نمی‌کند که برای شیرین کردن چای خود، تکه‌ای چغندر در آن بیندازد!با پیش‌رفتن این جریان، زمانی می‌رسد که شیمی‌دانان یک ماده فعال معین را مصنوعاً تهیه می‌کنند، و در آن هنگام دیگر به گیاهی که این ماده را در اصل از آن تهیه می‌کردند نیازی نیست. در مرحله بعدی، یعنی زمانی که از یک محصول مصنوعی، یک رشته مشتقات گرفته شد و پس از آزمایش به روی حیوانات،‌ به فهرست دایم‌التزاید داروهای شیمیایی افزوده می‌شود، آن‌گاه دیگر هیچ‌کس به خاطر نمی‌آورد که روزی روزگاری گیاهی بود، که همین اثرات درمانی را ایجاد می‌کرد. چه کسی امروز به خاطر می‌آورد که «آمفتامین»ها که به عنوان محرک در درمان افسردگی مورد استفاده‌اند، صرفاً اعقاب مصنوعی ماده‌ای طبیعی هستند که از گیاه «افدرا» به دست می‌آمد؟به این ترتیب قفسه داروخانه‌های امروز، پر است از محصولات مصنوعی که سر‌منشا بسیاری از آنها را باید در موارد موجود در گیاهان طبی جست. انسان به صورتی دم‌افزون مولکولهایی مصنوعی ایجاد می‌کند که در دنیای طبیعت نظیری ندارد. و سپس از این مولکولها موادی را برای مصارف درمانی تهیه می‌کند. این ترکیبات مصنوعی که هر روز به مقدار بیشتر و بیشتری و برای مصارف گوناگون تهیه می‌شوند، باعث ایجاد پدیده‌ای می‌گردند که می‌توان آن را «آلودگی دارویی» نامید. با عوارض جدی ناشی از مصرف روزانه مقدار فراوانی دارو توسط مردمی که فی‌الواقع بیمار نیستند: داروهای محرک، داروهای مسکن، انواع داروهای اعصاب، قرص‌های ضد حاملگی و غیره. تمام این داروهای آرام‌بخش که به مقدار فراوان مورد مصرف تعداد زیادی از افرادِ اساساً تندرست قرار می‌گیرند، که به اعتقاد خود،‌ با مصرف این داروها وضع و حالشان بهتر می‌شود. واین جز خیالی باطل نیست، چراکه هیچ تضمینی نیست که اثر این داروها، در درازمدت به نفع شخص باشد.این است که عده زیادی از خود می‌پرسند که اگر توسعه افسارگسیخته صنعتیِ مبتنی بر تولید و مصرف مقادیر دم‌افزونی از کالاها ادامه پیدا کند، چه پیش‌خواهد آمد؟اکنون بسیاری خواهان آنند که پژوهش‌هایی در زمینه ابداع شیوه‌های درمانی ملایم‌تر و نرم‌تر که برای بدن انسان عوارض کمتری داشته باشد انجام گیرد و همراه با آن، تولید و مصرف گیاهان طبی در سطح جهان افزایش چشمگیر یابد. اما پیش از بریدن از افراط‌کاری‌های تمدن شیمی‌زده‌مان و ابداع یا احیای روش‌های درمانی‌ایی که مناسبات انسان و محیط زیستش را بر پایه بهتری قرار دهد، معقول آن است که یک بار برای همیشه، رابطه بین پزشکی علمی و طب سنتی اطبا و حکیمان را روشن سازیم. ‌چراکه این شبیه رابطه زن و شوهری است که از زندگی با یکدیگر خسته شده‌اند، اما در عین حال توانایی تنها زیستن را ندارند! آنچه به سرعت لازم است انجام گیرد، آشتی بین این دو است. و این چیزی است که در پژوهشی که از سوی «سازمان جهانی بهداشت» به عمل می‌‌آمد، مد نظر قرارگرفت. این سازمان از کشورهای عضو خواست که فهرست کاملاً تازه‌ای از منابع درمانی خود، که گیاهان طبی در آن، هنوز جای مهمی دارند، تهیه کنند.بدون تردید چنین تحقیقاتی منجر به کشف داروهای جدید، و ایجاد و تکامل نظریات جدید نسبت به درمان بیماری خواهد شد. نیازی به توضیح نیست که خردمندی و حس عمیق تجربه‌گرایی پیشینیان، غالباً منجر به آن می‌شد که علی‌رغم سکونت در قاره‌های مختلف،‌ برای معالجه فلان عارضه، از داروی طبیعی یکسانی استفاده کنند. چنان‌‌که ساکنان منطقه حاره، برای چاره کردن بیماری جذام، از مواد حاصل از خانواده نباتیِ یکسانی به نام «فلاکورتاسئا» استفاده می‌کرده‌اند. به عبارت دیگر معالجه‌گرانی که هزاران کیلومتر دور از یکدیگر می‌زیستند، بدون آن‌که از وجود دیگری خبر داشته باشند، از گیاهان مشابهی که گیاه‌شناسان امروزی در یک طبقه جای می‌دهند، داروهای یکسانی تهیه می‌کردند. به عنوان مثال هم «اینکا»ها و هم چینی‌ها، متوجه شده بودند که زنبق آبی برای تسکین درد و نقصان قوه باء خاصیت دارد.برخورد به چنین تشابهاتی توجه انسان را به سودمندی داروهایی که در زمانهای مختلف توسط جوامع مختلف کشف شده‌اند جلب می‌کند. امروزه تعدادی از کشورها متابع قابل توجهی را صرف ارزیابی مجدد و بررسی علمی سنتهای درمانی خود می‌کنند. انجام اقداماتی از این قبیل در سراسر جهان، نه تنها باعث غنای میراث فرهنگی هر یک از ملتها و جوامع و تمدنها خواهد شد، بلکه همچنین، منابع بیشتری را در اختیار طب جدید خواهد گذاشت. با این همه چنین پیشرفتی مستلزم برخوردی کاملاً نو به گیاهان طبی است. پس از ده‌ها سال پژوهش‌های تحلیلی به منظور استخراج مواد خاص فعال موجود در گیاهان، اکنون باید تاکید را در بهره‌برداری از کل گیاه قرار داد. از این لحاظ برخی از اطلاعات کاملاً جدید بوم‌شناختی (اکولوژیک) ممکن است به کار آید. برای یک بوم شناس (اکولوژیست) یک معلول معین، به هیچ‌وجه محصول یک علت واحد نیست، بلکه حاصل برخورد یک رشته پدیده‌های هم‌زمان است. بنابراین در یک نظام پیچیده، کل آن نظام از حاصل جمع اجزای آن فراتر است و درک اولی تنها با شناخت دومی به دست نمی‌آید. کار کردن ماشین طبیعت حاصل جمع عمل اجزای آن که به طور هم‌زمان و در کنار یکدیگر باشند نیست، بلکه برآیند کنشهای متقابل فراوان بین آنها است. درست به همان‌گونه که ماده و حیات، با فراگذشتن از درجه معینی از پیچیدگی، خواص نوینی کسب می‌کنند. حال اگر گیاهان طبی را در نظر گیریم، نظریه فوق به طریق استقرایی، نظریه‌های سنتی را که مطابق آنها یک گیاه در تمامیت خود واجد خواصی است که از خواص اجزای متشکله آن متفاوت است، تایید می‌کند. نمونه‌هایی که بیش از همه در تایید این نظر ذکر می‌شود، خواص کلی ارجوت، تریاک یا دیژیتال است که با خواص تک تک مواد موجود در آنها آشکارا متفاوت است. اما این نمونه‌ها آن‌چنان منجز هم نیستند، چه با اندکی توجه به منطق دکارتی، روشن می‌شود که خواص یک مخلوط عبارت است از جمع جبری خواص مواد تشکیل دهنده آن. حال آنکه آزمایش با انگنار، در این مورد نتایج بهتری به دست می‌دهد. بنا بر نظریه علایم، با مصرف این گیاه تلخ‌مزه، عمل کبد باید بهتر انجام گیرد، و در واقع چنین نیز هست. در ابتدا خاصیت مورد بحث به یک ماده واحد موجود در این گیاه نسبت داده می‌شد، و سپس کشف شد که مواد دیگری نیز در این قضیه سهم دارند. با این حال وقتی که این مواد به طور جداگانه بر روی موش آزمایش شد، معلوم شد که اکثر آنها به صورت تنها کاملا بی‌اثر هستند. از سوی دیگر، آزمایش مخلوط این مواد، به مقدار مساوی نشان داد که هر چه تعداد مواد در مخلوط بیشتر باشد، اثر آنها قاطع‌تر است. به عبارت دیگر این امر به خوبی نشان می‌دهد که چگونه با امتزاج موادی که به صورت تنها بی‌اثرند، خواص فعال جدیدی بروز می‌کند. بدون شک چنین پدیده‌ای در مورد سایر گیاهان، مثل خفچه و سنبل‌الطیب نیز صادق است. هرچند که ماهیت دقیق اجزای متشکلة آنها هنوز به درستی تعیین نشده است. درست به همان‌گونه که نفع عمومی چیزی متفاوت از حاصل‌جمع منافع فردی افراد جامعه است، خواص یک داروی معین نیز از حاصل جمع خواص تمام مواد تشکیل‌دهنده آن متفاوت است. این به آن معنا است که لازم است برخورد کاملاًجدیدی نسیت به مطالعه گیاهان طبی پدید آید و نیز داروشناسی خاص، آن‌چنان پیش برود که تمام ماهیت و خواص آنها به نحو مقنع‌تری دانسته شود.چنین است که به عنوان مثال، مطالعات پروفسور ماسکلیه از دانشگاه بوردو، درباره کف یک جنگل کاج، منجر به کشف داروی مهمی شد که در معالجه اختلالات دستگاه گردش خون به کار می‌رود. ماسکلیه با دریافتن این نکته که در کف چنین جنگل‌هایی سبزه نمی‌روید به این فکر افتاد که شاید، علت آن باشد که سوزن‌برگ‌های مرده کاج، محتوی ماده‌ای است که از جوانه‌زدن دانه‌های سبزه جلوگیری می‌کند. آزمایشهایی که به روی جوشانده سوزن‌برگ‌های مرده انجام شد، نشان داد که چنین چیزی واقعاً وجود دارد و اثر آن بسیار قوی است. پروفسور ماسکلیه توانست آن ماده را استخراج کرده و مورد آزمایش قرار دهد، که در نتیجه آن معلوم شد که این ماده دارای اثر بسیار نیرومندی است که فعل و انفعالات هورمونی حاکم بر طویل شدن و تقسیم سلول‌های سبزه را مختل می‌کند. همچنین معلوم شد که همین ماده از رشد جنبه‌های مضر در سلول‌های انسان جلوگیری می‌کند. به هر حال هنگامی که برای تولید آن از طریق مصنوعی کوشش به عمل آمد، معلوم شد که تنها پلی‌مرها واجد چنین خاصیتی هستند، (پلی‌مرها موادی مرکب از مولکول‌های بسیار بزرگند که از ترکیب واحدهای شیمیایی ساده‌تر به نام مونومر حاصل می‌شوند). و اما هنگامی که این مواد را به دیمرها تجزیه کردند‌ (دیمر حاصل ترکیب دو مولکول است) معلوم شد که تحت تاثیر آنها، مقاومت مویرگ‌های خونی افزایش می‌یابد و نتیجتاً سیستم قلب و عروق تقویت می‌شود. به این ترتیب مطالعه علت عدم رشد سبزه در جنگل کاج، همراه با جستجوی ترکیبات درمانی جدید، ‌منجر به کشف درمان جدیدی برای بیماری‌های دستگاه گردش خون با استفاده از ماده موجود در سوزن‌برگ‌های کاج شد. این قضیه نشان می‌دهد که چگونه پژوهش‌های علمی،‌ برای رسیدن به نتایج مثبت، گاهی باید از راه‌های کاملاً بدیع و پرپیچ و خم بگذرد. جریاناتی ساده‌تر از این هم هست و آن، آزمایش‌هایی است که به منظور یافتن خواص گیاهان به طور منظم به روی آنها انجام می‌گیرد. همه ساله‌ چنین آزمایش‌هایی در آزمایشگاه‌های موسسات صنعتی و دانشگاهی در مورد هزاران نوع گیاه، توسط محققان داروهای گیاهی در چهار‌گوشه جهان صورت می‌گیرد.امور طبیعت علی‌ رغم ظواهر آن از نظم برخوردار است و فراگردهای شیمیایی گیاهان نیز به هیچ‌وجه بی‌حساب نیست. در میان گیاهان یک «روح خانوادگی» موجود است و هر خانواده‌ای نوع خاصی از فعل و انفعالات شیمیایی را به بار می‌آورد، درست به همان‌گونه که نوع خاصی از گل را به‌وجود می‌آورد.به هر حال، صرف‌نظر از هر مسیری که در پژوهش‌ها اتخاذ شود، در سراسر دنیا نسبت به مطالعه گیاهان دارویی اقبال جدیدی دیده می‌شود و نشانه‌های امیدوارکننده‌‌ای دال بر توجه کشورهای در حال توسعه به داروهای سنتی خود به چشم می‌خورد. این کشورها به تشویق سازمان جهانی بهداشت مبنی بر این‌که احتیاجات درمانی مردم خود را از منابع خود تامین کنند و با استفاده از مکاتب طب سنتی، تمدن خود از اتکا به واردات سنگین داروهای خارجی ـ‌‌که برتری آنها نیز همواره قطعی نیست‌ـ بکاهند به این سو روی آورده‌اند. امروزه نیز همچون گذشته،‌ دنیای گیاهان طبی دنیای وسیعی است که افق‌های دوردستی را در برابر پژوهش‌ها و پیشرفت‌های پزشکی گسترده است.

آسپرین داروی معجزه آسا

چند رشته مطالعات تازه نشان می دهد که آسپیرین می تواند در برابر سرطان دهان، حلق و مری و همچنین روده از بدن محافظت کند.از یک سو محققان ایتالیایی می گویند که مصرف مرتب آسپیرین برای مدت پنج سال خطر ابتلا به سرطان دهان، حلق و مری را به میزان دو سوم کاهش می دهد و دو گروه دیگر در آمریکا از تاثیر مثبت آسپیرین در پیشگیری از سرطان روده خبر می دهند.این یافته ها بر شواهد قبلی که نشان می دهد آسپیرین یک داروی معجزه آساست می افزاید.مطالعات قبلی نشان داده است که این قرص، که بیش از یک قرن پیش ساخته شد، می تواند به پیشگیری از سرطان ریه کمک کند.اکثر مردم این دارو را برای تسکین درد به کار می برند، اما استفاده از آن برای حفاظت در برابر بیماری های قلبی و حتی آرتروز نیز رایج است

تاریخچه وقتى نخستین بار در سال ۱۷۶۳ از پودر پوست درخت بید براى تسکین بیمارى که از تب رنج مى برد استفاده کردند کسى فکرش را نمى کرد که سال ها بعد دارویى را از آن کشف کنند که جان میلیون ها نفر را از خطر مرگ نجات دهد. در آن سال یک کشیش انگلیسی به نام ادوارد استون مقاله‌ای در جلسه سلطنتی انگلستان ارائه دادکه در آن استفاده از برگ درخت بید را حتی در درمان مالاریا نیز موثر معرفی کرده بود. ۱۰۰ سال پس از مقاله استون، یک پزشک اسکاتلندی دریافت که با استفاده از ماده‌ای که از برگ درخت بید بدست می‌آید، عوارض ناشی از رماتیسم به طرز معجزه آسایی کاهش می‌یابد.

آسپیرین را چه کسی کشف کرد؟

فردریک بایر (Fredrich Bayer) در سال ۱۸۲۵ بدنیا آمد. پدر او یک نساج و رنگرز پارچه بود و طبق عادت آن زمان وی در ابتدا شغل و حرفه پدر را برای کار انتخاب کرد و پس از مدتی فعالیت با پدر، در سال ۱۸۴۸ تشکیلاتی مشابه برای خود راه اندازی کرد و در آن حرفه بسیار هم موفق شد.

تا قبل از ۱۸۵۶ برای رنگرزی از مواد رنگی طبیعی استفاده می شد اما با کشف و صنعتی شدن ساخت رنگهای حاصل از مواد نفتی، بایر که پتانسیل موجود در این کشف را بخوبی احساس کرده بود با کمک شخصی بنام فردریک وسکوت (Friedrich Weskott) کمپانی Bayer را راه اندازی کرد.

بایر در ماه می سال ۱۸۸۰ در گذشت و تا آن زمان کمپانی هنوز در فعالیت رنگرزی مشغول بود، اما شرکت تصمیم گرفت با استخدام تعدادی شیمیدان نوآوری هایی در این صنعت بوجود آورد و این اتفاق هم افتاد اما نه در صنعت رنگرزی.

هنگامی که فلیکس هوفمن (Felix Hoffmann) در حال انجام آزمایش با یکسری از ضایعات رنگی بود تا شاید بتواند دارویی برای درمان درد ناشی از بیماری پدرش بدست آورد توانست به پودری دسترسی پیدا کند که امروزه شما آنرا به نام آسپرین می شناسید.هوفمن آسپرین را کشف نکرد:

آسپرین چهل سال قبل توسط یک شیمیدان فرانسوی کشف شده بود، این شیمیدان بخوبی می دانست که پودر اسید استیل سالیسیلیک (acetylsalicylic acid) دارای خاصیت شفا بخشی بسیار می باشد. در واقع بیش از ۳۵۰۰ سال بود که بشر این پودر را می شناخت چرا که در سال ۱۸۰۰ یک باستان شناس آلمانی که در مصر تحقیق می کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس های مصری متوجه شد که بیش از ۸۷۷ نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آنها همین پودر اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می شد.

در برخی از شواهد و نوشته های دیگری که در یونان بدست آمده است نیز مشخص شده که بشر حدود ۴۰۰ سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می کرده است. همچنین آنها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره چیزی جز اسید سالیسیلیک نیست.ثبت رسمی کشف آسپرین:

ماه مارچ ۱۸۹۹ کمپانی بایر رسما” محصول خود بنام آسپرین را به ثبت رساند و به دنبال آن در سایر کشورهای جهان نیز تحقیقاتی گسترده راجع به این دارو انجام گرفت بگونه ای که هنگام بازنشستگی هوفمن در سال ۱۹۲۸، آسپرین در تمام دنیا شناخته شده بود. سپس شیمی‌دانان آلی بر آن شدند که این ماده را شناسایی و جداسازی کنند. و پس از تلاش فراوان یک کربوکسیلیک اسید همراه با یک عامل فنلی را شناسایی کردند و به مناسبت منبع آن که درخت بید یا سایدکس بوده آن را سالیسیلیک اسید نامیدند.

سنتز استیل سالیسیلیک اسید (آسپرین) :

بوسیله استیله کردن عامل OH در سالیسیلیک اسید براحتی میتوان آسپرین تهیه کرد. این کار به روشهای متفاوتی امکان پذیر است. یکی از این روشها استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی می باشد که با توجه به نقش کاتالیستی اسید معمولا در حضور استیک اسید یا سولفوریک اسید انجام می شود.

روش مورد بحث دیگر استفاده از استیل کلرید در حضور پیریدین می باشد.

شرح کار : در ابتدا یک ارلن خشک را برداشته و gr3 سالسیلیک اسید و cc5 انیدریک استیک و ۲ الی ۳ قطره اسید سولفوریک غلیظ را مخلوط کرده و آن را به طور کامل تکان می دهیم و روی بن ماری ۶۰ درجه سانتی گراد به مدت ۲۰ دقیقه حرارت می دهیم ، بعد از سرد شدن cc30 آب معمولی را کم کم به ارلن اضافه می کنیم و آنقدر هم می زنیم تا رسوب تشکیل شود و بع آن را توسط کاغذ صافی ، صاف می کنیم .

تعیین جرم مولکولی اسید آلی مجهول:

مقدمه

قبل از تلاش برای تعیین ساختمان یک ماده آلی مجهول از طریق طیف گیری ، می‌توان مشکل را با تعیین فرمول مولکولی ماده قدری ساده‌تر کرد. در این مقاله این موضوع را بررسی می‌کنیم چگونه فرمول مولکولی یک ترکیب ، تعیین گردیده و چطور می‌توان از آن فرمول ، اطلاعاتی برای ساختمان ماده بدست آورد.

تجزیه عنصری و طرز محاسبات

روش قدیمی تعیین فرمول مولکولی یک ماده مستلزم سه مرحله است. اولین مرحله ، انجام آنالیز (تجزیه کیفی عنصری برای یافتن نوع اتمهای موجود در مولکول است. مرحله دوم ، انجام آنالیز کمی عنصری برای یافتن تعداد نسبی انواع مختلف اتمها در مولکول است. این عمل منجر به یافتن فرمول تجربی می‌گردد. مرحله سوم ، شامل تعیین جرم مولکولی یا تعیین وزن مولکولی است که وقتی آن را با فرمول تجربی در هم آمیزیم، تعداد واقعی اتمهای موجود در مولکول را نشان خواهد داد و نتیجه حاصل ، فرمول مولکولی خواهد بود.

تعیین فرمول تجربی

تقریبا تمام مواد آلی ، دارای کربن و هیدروژن هستند. در اکثر حالتها ، تعیین این که آیا این عناصر موجودند یا خیر ، واجب و لازم نیست. ولی اگر ضرورت ایجاب کند که وجود آن دو را به اثبات رسانیم، می‌توان ماده مجهول را در حضور اکسیژن سوزاند. اگر احتراق ماده ، انیدریک ایجاد کند، پس در ماده مجهول کربن موجود بوده است و اگر آب ایجاد شد، می‌بایست اتمهای هیدروژن در ماده وجود داشته باشند.

یادآوری این نکته ضروری است که هیچ روش مستقیم مناسبی برای تعیین وجود اکسیژن در یک ماده وجود ندارد، به این دلیل است که در آنالیز کیفی از اکسیژن نامی برده نمی‌شود. نیتروژن ، کلر ، برم ، ید و گوگرد را می‌توان به آزمایشی مشابه آزمون ذوب سدیم شناسایی کرد.

برای تعیین دقیق کربن و هیدروژن موجود در یک ماده مجهول ، به یک آنالیز کمی نیاز است. در عملیات آزمایشگاهی تجاری مکررا این تجزیه را انجام می‌دهند. روش تعیین مقادیر کربن و هیدروژن در یک ماده ، مبتنی بر احتراق آن برای تولید انیدریک کربنیک و آب است. در تجزیه کمی ، انیدریک کربنیک و آب را جمع‌آوری کرده و سپس وزن می‌کنیم. روش‌هایی نیز برای تعیین مقادیر گوگرد ، نیتروژن و هالوژنهای موجود در ترکیب در دسترس هستند.

تعیین جرم مولکولی

یک مرحله در تعیین فرمول مولکولی یک ماده ، تعیین وزن یک مول از آن ماده است. این عمل به طرق مختلفی صورت می‌گیرد. بدون در دست داشتن جرم مولکولی یک مجهول ، کسی قادر نیست بگوید فرمول تجربی که مستقیم از تجزیه عنصری تعیین گشته ، آیا فرمول حقیقی ماده بوده یا این که این فرمول باید در عددی ضرب شود تا فرمول مولکولی واقعی جسم مجهول مشخص گردد.

استفاده از طیف سنج جرمی

در یک آزمایشگاه جدید ، جرم مولکولی با استفاده از طیف سنج جرمی تعیین می‌گردد. یک روش قدیمی جهت تعیین جرم مولکولی ماده ( بر اساس اصول شیمی عمومی ) ، روش چگالی بخار است. در این روش ، حجم مشخصی از گاز در دمای مشخص توزین می‌گردد. پس از تبدیل حجم گاز در دما و فشار استاندارد ، می‌توان تعیین نمود که آن حجم چه کسری از یک مول را نشان می‌دهد. از این طریق می‌توان جرم مولکولی ماده را بسادگی تعیین کرد.

اندازه‌گیری نزول نقطه انجماد یک حلال

روش دیگر تعیین جرم مولکولی یک ماده ، اندازه‌گیری نزول نقطه انجماد یک حلال است که به مقدار مشخصی از ماده مورد آزمایش اضافه شده باشد. این روش به نام روش انجماد سنجی خوانده می‌شود.

اسمومتری فشار بخار

روش دیگر که فقط گاهی اوقات مورد استفاده قرار می‌گیرد، اسمومتری فشار بخار است. در این روش ، ماده مورد آزمایش را در یک حلال حل کرده و تغییر فشار بخار حلال را اندازه می‌گیرند.

تیتراسیون

اگر ماده مجهول یک اسید کربوکسیلیک باشد، می‌توان آن را با محلول استاندارد هیدروکسید تیتر کرد. با بهره گیری از این روش می‌توان اکی‌والان خنثی را تعیین نمود. اکی‌والان خنثی معادل وزن اکی‌والان آن اسید است. اگر آن اسید فقط حاوی یک گروه کربوکسیل باشد، در آن صورت اکی‌والان خنثی و جرم مولکولی معادل خواهند بود. اگر آن اسید دارای بیش از یک گروه کربوکسیل باشد، آنگاه اکی‌والان خنثی برابر جرم مولکولی اسید تقسیم بر تعداد گروههای کربوکسیل خواهد بود. بسیاری از فنلها (بویژه آنهایی که توسط گروههای الکترون کشنده استخلاف شده‌اند) آنقدر اسیدی‌اند که می‌توان آنها را با روشی مشابه اسیدهای کربوکسیلیک تیتر کرد. این روش را می‌توان برای اسیدهای سولفونیک نیز بکار برد.

فرمول مولکولی

هنگامی که جرم مولکولی و فرمول تجربی تعیین گردیدند، می‌توان مستقیما فرمولی مولکولی جسم را تعیین کرد. اغلب ، وزن فرمول تجربی و جرم مولکولی یکسان است. در چنین حالتی ، فرمول تجربی ، همان فرمول مولکولی است. در بسیاری از حالتها وزن فرمول تجربی کمتر از جرم مولکولی است. در چنینی حالتهایی ضروری است که تعیین گردد چند بار وزن مولکولی را باید به وزن فرمول تجربی تقسیم کرد و سپس رقم بدست آمده را در فرمو ل تجربی ضرب کرد تا فرمول مولکولی بدست آید.

مثال ساده در این مورد ، اتان است. بعد از تجزیه کمی عنصری ، فرمول تجربی CH3 برای اتان تعیین گردید. محاسبات نشان داد که جرم مولکولی اتان ۳۰ است. پس از تقسیم وزن مولکولی اتان (۳۰) بر وزن فرمول تجربی (۱۵) رقم ۲ بدست آمد. بنابراین ، باید فرمول مولکولی اتان ، ۲(CH3) یا C2H6 باشد.

برای مثال ، مجهولی که پیشتر در این فصل معرفی گشت، فرمول تجربی C7H14O2 بوده و وزن فرمولی آن ۱۳۰ است. اگر فرض کنیم که جرم مولکولی این ماده ۱۳۰ تعیین شده است، می‌توان نتیجه گرفت فرمول تجربی و فرمول مولکولی معادلند و ضمنا فرمول مولکولی باید C7H14O2 باشد.

روش کار :۰٫۰۲g اسید مجهول وزنی را وزن می کنیم و بعد آن را در ۱۰cc الکل سفید حل می کنیم و بعد به آن ۴۰cc آب مقطر می افزاییم و در قسمت آخر به آن ، به مقدار ۲ قطره شناساگر فنل فتالئین می افزاییم فنل فتالئین در محیط اسیدی بی رنگ است و در محیط بازی به بنفش است .

بعد از تهیه آن محلول به مرحله تهیه ی ۱۰۰cc محلول NaOH 0.1M تهیه می کنیم و در داخل بورت می ریزیم و مرحله ی بعدی مرحله ی انجام تیتراسیون است که آن را نیز انجام می دهیم و به محض اینکه رنگ محلول به رنگ بنفش می رسد شیر بورت را می بندیم و بعد جرم مولکولی اسید مجهول را به دست می آوریم

تهیه ی بنزوئیک اسید از تولوئن:

تئوری:

شناسنامه
نام گذاری آیوپاک	Benzoic acid
جرم مولی	۱۲۲٫۱۲ گرم بر مول
نما(ظاهر)	جامد سفید
دمای ذوب	۱۲۲٫۴ درجه سانتی‌گراد
دمای جوش	۲۴۹٫۲ درجه سانتی‌گراد
چگالی	۱٫۲۶۵۹ گرم بر میلی لیتر(در ۱۵ درجهٔ سلسیوس)
فشار بخار	Not available
pH	۳٫۰ محلول یک درصد
حلالیت در آب	کم محلول در آب سرد
چگالی نسبی بخار	۴٫۲۱ (نسبت به هوا)

بنزوئیک اسید، (C7H6O2 (C6H5COOH، یک ترکیب بلوری بی رنگ (سفید دیده می‌شود) است. بنزوئیک اسید ساده‌ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می‌باشد. این ماده یک اسید ضعیف محسوب می‌شود. از نمک‌های آن به عنوان نگهدارنده‌های غذایی استفاده می‌شود، همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی دیگر از بنزوئیک اسید استفاده می‌شود.

تاریخچه

بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده‌ای سنتی به نام gum benzoin بدست آورد. در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام Salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ بنزوئیک اسید برد.

روشهای تهیه

روش تجاری

یکی از روشهای تجاری ساخت بنزوئیک اسید، اکسایش جزئی تولوئن با گاز [

[اکسیژن]] در مجاورت کاتالیزور کبالت یا منگنز نفتنا

ت است که با بازده

بالا و رعایت اصول محیط زیستی (شیمی سبز) انجام می‌شود که تصویر واکنش مربوطه را در زیر می‌بینید

روش آزمایشگاهی

بنزوئیک اسید مادهٔ ارزان قیمت و در دسترسی است، در نتیجه در صورت نیاز به آن لازم نیست زحمت سنتز آن را متقبل شویم و فقط کافی است نمونهٔ تجاری آن را خریداری کرده و متناسب با کارمان آن را خالص سازی کنیم. که برای اینکار استفاده از روش تبلور مجدد با دو حلال با حلال‌های اتانول و آب بسیار مناسب می‌باشد. ولی در هر صورت می‌توان آن را به روش‌های

زیر نیز سنتز کرد:

با هیدرولیز

از هیدرولیز بنزونیتریل، بنزآمید در محیط‌های اسیدی و یا بازی شدید می‌توان بنزوئیک اسید یا آنیون آن را بدست آورد

از بنزالدهید

همچنین می‌توان با استفاده از واکنش کانیزارو ی تقاطعی بنزوئیک اسید را از بنزالدهید ساخت که واکنش مربوط به آن را در زیر می‌بینید:

از بنزیل الکل

همچنین می‌توان از اکسایش بنزیل الکل در حضور محلول پتاسیم پرمنگنات داغ نیز استفاده کرد. در این روش بلافاصله بعد از واکنش باید محلول در حالت داغ فیلتر شود تا منگنز دی اکسید تشکیل شده جدا شود و سپس محلول به حال خود رها می‌شود تا بلورهای بنزوئیک اسید تشکیل شود.

مصارف

به عنوان خوراک واحدهای صنعتی

برای تهیهٔ بنزیل کلرید

بنزیل کلرید (C6H5COCl) از واکنش تیونیل کلرید (یا پنتاکلرید فسفر یا تری کلرید فسفر یا فسژن) با بنزوئیک اسید به دست می‌آید. با

گزارش کار آزمایشگاه آلی 2

مطالب مشابه :

ساخت و تولید

شناخت مواد مختلف:

نقش فناوری نانو در بهبود کیفیت محصولات مختلف ساخته شده از چوب

ساختار دیواره اولیه سلول طی تکامل گیاهان خشکی زی

گزارش کار آزمایشگاه آلی 2

کاربرد DNA در اثبات جرائم

بسته بندی های هوشمند و کاربرد آنها برای گوشت